| 이성질체 | ||||
| 종류 | 입체 이성질체 | 광학 이성질체 · 기하 이성질체 | ||
| 구조 이성질체 | 사슬 이성질체 · 위치 이성질체 | |||
| 관련 용어 | 시스 · 트랜스 · 에피머 · 아노머 | |||
| 예시 | 트랜스 지방기하, 아스파탐광학, 탈리도마이드광학, 포도당·과당구조 | |||
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幾何異性質體
geometric isomer, cis/trans isomerism, configurational isomerism, E-Z isomer, diasteromer, stereoisomer
입체 이성질체의 일종. 분자의 연결 방향에 따라서 성질이 달라진다. 이때 분자 연결이 같은 방향이면 시스(cis), 다른 방향이면 트랜스(trans)로 구별한다. 우리 생활에서 가장 흔히 접할 수 있는 개념으론 트랜스 지방이 있다. 유기화학에서의 기하 이성질체는 회전할 수 없는 이중 결합, 삼중 결합을 포함하는 경우가 많다. 그러나 반드시 그런 것은 아니며 대표적인 예로 항암제인 시스플라틴(PtCl2(NH3)2)이 있다.[1] 회전이 힘든 고리 구조에서도 발견된다.
cis-trans system은 이치환 알켄에서만 사용 가능하다.
삼치환, 사치환 등의 다치환 알켄은 CIP Rule(Cahn-Ingold-Prelog)을 적용한 EZ system을 사용한다.
시스 트랜스는 라틴어에서 왔다. cis는 같은면, trans는 다른면이라는 뜻이다.
EZ는 독일어에서 왔다. E는 반대쪽이라는 뜻의 Entgegen(엔트게겐), Z는 함께, 같은쪽이라는 뜻의 Zusammen(추자멘)이다.
[1] 트랜스 구조인 물질에서는 약효를 나타내지 않는다.