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1. 개요
웹툰 《사장님의 특별지시》의 등장인물인 김지안의 작중 행적을 정리한 문서.2. 시즌 1
2.1. 정우와 수현의 계약 밀당(1~10화)
사무실(비서실)로 급히 들어오며 사원들에게 사장(최정우)의 차가 지금 회사 앞에 당도했음을 알린다. 사무실 직원들은 조금 전까지만해도 평화롭게 안부를 주고받으며 한숨 돌리고 있었지만 지안의 말을 듣자마자 급히 업무 태세에 돌입할 정도로 사장(최정우)을 껄끄러워한다.수현(비서실 소속 직원, 지안의 부하)이 괴로워하는 것을 발견하고 수현과 단 둘이서 잠시동안 이야기를 나누는 시간을 갖는다. 수현은 정우에게서 잔소리를 들은 것으로 보이나, 어떤 소리를 들었는지를 차마 빨리 말하지 못하고 지안에게 정우가 최근에 본 드라마를 뜬금 없이 묻는 등 정우 때문에 어안이 막힌 듯한 모양새였다. 지안은 수현이 무얼 묻고자 하는 지는 모르겠지만 어찌됐든 TV 자체를 잘 보지 않는다고 대답을 해준다. 그러자 수현은 더욱 이해가 가질 않는다는 듯한 말투로 정우가 자신에게 청혼을 했다고 고백한다. 지안은 정우가 정말로 미친 것 같았지만 정우의 이런 점이 재미있어서 정우를 친구로 좋아하고 있다. 지안이 정우가 최근 현오무역의 대표에게서 맞선을 제안받았다는 사실을 토대로 추측을 해보자면, 현오무역의 대표에게 적당히 거절을 하려다 결혼할 사람이 있다고 둘러댔고, 그마저도 대충 거짓말을 지어내지 못해 결혼 상대를 고르다 수현을 제물로 낙점한 듯 했다. 하지만 정우의 행각으로 수현은 퇴사까지 고민할 정도에 이르렀고, 정우가 친구로 소중한 만큼 수현도 소중하기 때문에 본인이 나서서 정우와 상담을 해보기로 한다.
지안은 곧장 정우에게로 가 결혼 계획이 있냐고 묻는다. 정우는 수현의 동의도 제대로 구하지 않고서 수현과 할 것이라며 확정적으로 말한다. 굳이 수현을 고른 이유는 '자신과 잘 맞고 얼굴도 반반해서'라고 하는데, 수현이 부하 직원으로서 전적으로 자신에게 맞춰주고 있다는 생각은 영 하지 못한다. 지안은 정우에게, 수현의 입장에서 정우와 잘 맞는지도 생각해야 한다는 충고를 하고 정우는 받아들인 듯 이 결혼을 재고해보기로 한다. 지안이 정우의 면전에다 정우를 이해할 수 없다는 말을 하고 말 정도로 정우는 정말 특이한 사람이었다. 더구나 정우는 지안의 말을 듣고서 지안과 결혼할 것이 아니므로 지안이 자신을 이해하지 못해도 상관 없다는 듯 자신의 세계가 굉장히 확고한 모습을 보여 지안이 한숨을 짓게 만든다. 지안은 이때 무심코 '드라마도 이렇게 쓰면 욕을 먹는다'라는 말을 남긴다.
수현이 정우에게서 드디어 계약서를 건네받는다. 수현은 정우가 결혼 제안을 철회할 것이라는 기대를 했는지, 정우와 상담을 한 지안에게 어떻게 된 일인지를 따지게 된다. 지안은 이 결혼을 했을 때 수현에게 득이 될 것이 없을 것이라는 조언을 통해 나름대로 정우의 성격에 맞추어 대처를 했다. 그럼에도 정우는 이 결혼을 계약 결혼 형태로라도 밀어붙이고 있는 중이었다. 지안은 수현에게 터무니없는 계약 조건을 말해서 계약 파기를 유도하라는 조언을 해준다.
수현의 상담을 위해 수현과 함께 카페를 찾는다. 수현의 거절을 정우가 받아들였다는 이야기를 듣자, 지안은 그 특이한 정우마저 쉽게 거절을 받아들일 정도의 조건이 무엇인지가 내심 궁금해진다. 어이없게도 수현은 그저 계약을 진행하지 못하겠다는 단 한 마디만을 했을 뿐이었다. 하지만 10년간 지안이 봐온 정우는 이대로 물러설 위인이 아니었기에 다른 꿍꿍이가 있을 지도 모른다는 생각이 든다.
두 사람이 너무 대화에 집중한 나머지 진동벨의 진동도 느끼지 못하자 최원우(카페 사장)가 직접 두 사람에게 커피를 가져다주고, 그것도 대화가 끝나서 곧 사무실로 올라가야하는 두 사람을 배려해서 캐리어에 넣어주기까지 했다. 지안은 원우의 행동에 별 생각이 들지 않았지만 수현은 원우가 지안을 좋아하는 것 같다는 말을 해준다. 지안과 원우는 오랫동안 알고 있던 사이였고, 그런 감정은 조금도 인지해본 적이 없어 가능성을 원천 부정한다.
지안은 정우에게 찾아가 수현의 거절을 받아들인 이유를 묻는다. 정우는 그간 드라마를 몇 편씩 찾아 본 모양이었다. 정우가 드라마를 본 이유는 '드라마도 이렇게 쓰면 욕을 먹는다'라는 지안이 남긴 말 때문이었다. 이 말을 마침 수현도 했고, 두 사람이 공통적으로 남긴 말 때문에 그동안 보지도 않던 드라마가 궁금해졌다고 한다. 드라마를 참고한다면 수현과 더욱 빨리 결혼을 할 수 있을 것이라는 판단 하에 드라마를 보게 된 것이지만, 막상 드라마를 통해서 결혼이 돈 뿐만 아니라 서로에게 시간과 정성을 쏟는 행위라는 것만을 깨달았고, 그래서 수현의 거절을 받아들였다고 한다. 그러나 드라마를 본 결과 하지만 이에 지안은 결혼 안 한다고 하지 않았냐며 하지만 그 사람들은 쓸데없는 노력을 너무 많이 들인다고 한다. 그럼에도 맞선을 제안한 현오무역 측에는 여전히 사실대로 결혼할 남자가 없다고 밝힐 의지가 없었고, 오히려 결혼을 여전히 밀어붙이려 한다.
정우는 수현을 데리고 외근을 갔다 온다. 두 사람이 돌아오자 두 사람이 결혼을 결국 하게 된 것일까봐 은근히 기대감을 갖고 정우를 추궁한다. 그러나 정우는 성훈 컨설턴트를 통해 스티븐슨이라는 사람과 선을 본 것이었고, 수현은 그저 안전요원 격으로 데려간 것이었다. 지안은 현오무역 대표에게 파혼했다고 얼버무린 뒤 맞선 제안을 받아들이면 될 일을 이렇게 배배 꼬는 정우가 이해되지 않았고, 정우가 선을 보러 다닌다는 소문이 나는 것은 신경 쓰지 않는 듯하여 걱정도 된다. 정우는 아무도 자신의 얼굴을 알아보지 못한다는 이유로 그러한 추문 따위는 조금도 괘념치 않는다. 지안은 정우의 태도에 혀를 내두르고서 이 상황의 가장 큰 피해자인 수현을 격려해준다.
그간 휴가를 잘 갖지 않던 수현이 웬일로 휴가계를 제출한다. 수현이 그간 연차수당에 꽤 신경쓰는 모습을 보인 바로는 휴가의 목적이 휴식으로 보이지는 않았고, 어쩌면 이직일지도 모른다며 장난스럽게 여긴다. 아니나다를까 수현이 이직을 준비한다는 소식을 정우와 지안 모두 접하게 된다.
2.2. 정우와 수현의 결혼, 윤은재 모델 발탁(11~20화)
수현이 이직을 완전히 결정했다는 줄로만 알고 수현의 행운을 빌어주는데, 지안이 알고있는 것과는 반대로 이직은 커녕 수현과 정우가 정말로 결혼을 하게 되었다는 경악할 소식을 접한다. 지안은 드라마적으로 수현이 큰 돈을 빚지지 않고서야 그럴 수 없다고 여기는데 그 드라마적 상황이 현실이었다.윤은재가 지안의 회사(G코스메틱)와 전속 모델 계약을 체결하여 윤은재의 컨셉샷 촬영 건으로 바삐 돌아간다. 윤은재는 겨우 스케줄 미팅 따위에 직접 회사를 찾아오기까지 한다.
업무 차 사장실을 찾았다가 뜬금 없이 정우에개서 사랑이 무엇이냐는 질문을 듣는다. 어이가 없고 황당해져서 그냥 무시하고 사장실 밖으로 나가려하고, 정우는 지안을 끝까지 붙잡고 대답을 들어보려한다. 지안은 연애에 도저히 관심이 없어 대답하기 어려웠고, 그 사실을 정우 역시 모르지는 않지만 지안에게는 대학 시절 잠깐의 연애 경험이 있기 때문에 굳이 지안을 골라 질문을 하게 되었다고 한다.
사장실을 떠나기 직전, 곧이어 정우에게 윤은재와의 티타임 스케줄이 있음을 공지해준다. 윤은재 컨셉 사진 촬영도 성공적으로 마무리되었고 결과물도 우수했다. 사내 카페에서 수현과 티타임을 갖던 중 정우가 수현을 예뻐한다는 이야기가 나오고, 원우가 이야기에 관심을 보인다. 수현이 얼굴을 붉히며 달아나자 원우와 지안은 수현을 귀여워한다.
2.3. 윤은재의 성과(27화)
정우가 계속 인상을 쓰고 있자 직원들이 정우의 눈치를 보느라 불편해하고 있는 상황임을 주지시킨다. 정우는 지안이 그러거나 말거나 윤은재의 인간상에 대해 질문한다. 지안은 윤은재 덕에 회사 상품이 완판을 이루어내어 최고의 모델이라 칭송한다. 더 나아가 윤은재와 친분을 쌓아서 재계약까지 이루어낼 요량으로 정우와 윤은재의 식사 약속까지 잡아버린다.2.4. 원우와의 관계를 부정해보다(37~38화)
수현이 넋이 나가있자 수현의 새로운 고민 상담을 해주게 된다. 수현의 눈에 갑자기 정우가 예뻐 보인다는 것이 고민이었다.지안은 뜻밖의 고민에 도리어 넋이 나간다. 금세 정신을 차리고 수현이 정우에게 연애적 호감을 느꼈다는 뜻인지 질문하지만 수현은 지안이 원우에게 가진 감정을 예시로 들며[1] 매우 강하게 부정한다. 지안은 객관적으로 정우는 예쁜 것이 맞고, 정우도 수현에게 예쁘다고 한 적이 있는 것처럼 객관적인 사실을 느낀 것 뿐이라며 수현의 고민을 불식시킨다.
수현의 고민 상담 이후 원우를 찾아가 지그시 바라보며 원우에 대해 잠시 생각을 하게 된다. 그러나 지안은 자신의 감정이 어떤지를 생각하기보다는 두 사람의 관계가 연인으로 발전할 가능성이 어떤지를 생각하다가 끝내 가능성을 부정한다.
3. 시즌 2
3.1. 41~50화
41화 직원이 하반기 홍보안을 검토해달라며 보냈는데 재밌다며 사장님에게 얘기해보겠다 한다. 이후 홍보안을 들고 사장인 정우에게 보고하게 되는데 결재보다 협조가 필요하다며 그 협조가 G코스메틱 O튜브 채널에 윤은재와 동반 출연 하는 것이었다. 하지만 정우는 내가 그걸 왜 하냐며 소리를 지른다.42화 소리를 왜 지르냐며 놀란다. 그리고 기획서 보내줄테니 읽어보라고 하지만 정우가 이걸 거부하는데 요새 이런게 유행이라며 기업이미지도 좋아진다고 하지만 사장실에서 쫒겨난다. 이후 수현이 지안에게 무슨 일 이었냐며 하지만 별건 아니고 사장님이 새 홍보안을 맘에 안드는 것 같다고한다. 그리고 다른사람은 퇴근하면 되지만 수현은 집에서 후폭풍을 감당해야한다고 지안에게 얘기했는데 이에 대하여 신경쓴다고 말한다.
49화 유튜브 콘텐츠가 반응 좋다며 정우에게 영상을 보여주는데 이에 질투하는 정우가 커플룩을 아무랑이나 입는거냐며 하지만 지안은 커플룩이 아니고 시밀러룩이라며 두 사람 케미 덕에 반응이 좋은거라고 하며 정우에게 기사를 보여준다. 이에 정우가 언짢은 표정으로 기사를 바라보자 되게 질투한다며 하지만 정우는 신 비서도 그런 말을 했다고 말한다. 하지만 지안은 결국 둘이 그런 사이가 된거냐며 그냥 계약 관계 아니고?라 하지만 무슨사이라 물어보는데 질투한다,그걸 신비서도 안다라 했는데 정우는 전부 응이라 답한다. 하지만 지안은 정우한테 너 지금 짝사랑중 이냐며 다 들켰는데 너만 모르냐고 하며 정우보고 바보라며 신 비서 좋아하네라 말한다.
50화 좋아하네라 말하자 정우는 당연하다며 예쁘고 귀엽고 말 잘듣는다며 좋아할만 하다 하며 안 좋아하면 어떻게 같이 살겠냐며 하지만 반려동물 얘기하듯이 말하지 말라 하고 지안이 윤은재랑 커플티를 입고 있다고 상상하면 어떠냐고 하자 웃기다면서 말하는데 질투는 안 나잖아라 하지만 김 실장은 내 배우자가 아니라고 말한다. 이에 대해 지안은 신 비서를 단순히 좋아해서가 아니라 연애 감정을 느끼고 있기 때문이라고 하지만 정우는 아닐걸 이라 하고 나서 정우는 연애감정은 하루 종일 그 사람만 생각나는거 잖아. 아침에 눈 뜰 때부터 자기 전까지 라 하는데 지안은 정우가 그런 소리를 하니 이상하다 생각하며 누가 그런다고 하자 드라마에서 보았다고 한다. 이후 생각을 해보겠다며 나가보라 하자 사장실에서 나간다.
3.2. 51~60화
55화 사장실 앞에 있던 수현에게 지안이 사장님 오늘 반차 냈다고 알려주고는 구청에 갔다고 말한다.56화 오늘이란걸 직감한 수현도 반차를 쓴다고 하자 무슨일 이냐고 묻는다. 이에 귓속말로 혼인신고 하러 가는거라고 하자 아직 안했냐하며 수현이 걱정[2]하자 혼인신고 하는게 무슨 문제냐며 수현이 하기 싫은데 정우가 억지로 신고하는거냐며 하자 수현은 그런건 아니라고 한다.
58화 잘 해결됬냐며 하며 수현은 지안에게 귓속말로 사장님을 좋아하게 되었다 하자 지안은 이미 다알고 있는 표정을 지었으며 정우도 수현을 좋아한다며 하는데 이에 수현은 다 알고 있었냐며 그래서 고백을 했는데 받아주었다고 지안에게 얘기하는데 축하한다고 말한다. 이후 지안이 카페사장을 이름으로 부르자 수현은 그게 누구냐며 하는데 카페사장이라 하자 이름 부르는 사이라 하지만 지안은 친구사이라고 한다. 이에 수현은 제가 사장님 좋아하게 될 일 절대 없을 거라고 그랬던거 기억나냐며 실장님도 가능성이 있다하자 지안은 수현이 많이 행복하구나 라 말한다.
60화 고생했다며 내일 휴가를 낸다 말한다. 사장실을 나가려던 지안에게 정우는 주말에 수현과 가게 여행지를 추천해달라 한다. 이에 지안은 잘 되고 있냐며 좋은데 엄선해서 톡으로 보내준다 한다.
3.3. 61~70화
64화 지안은 정우에게 강릉 어땠냐고 하자 정우는 좋다라고 하지만 반응이 그게뭐냐며 사진찍은거 보자고 하자 정우가 보여준다. 바다 이쁘다면서도 자신이 추천해준 포토스팟들은 어디에 있냐 하자 짬뽕 순두부집에 줄 서느라 기력을 다썼다고 답한다. 신비서와 같은방이었나 하자 응, 침대는?이라 하자 침대도 같이 썼다 하지만 지안은 이에 감동했다며 말하지만 정우는 뭐를?이라 하지만 지안은 아무일 없었나며 실망하게 된다.65화 은재한테 재밌게 보라며 티켓을 건네주는데 이때 은재는 지안에게 반하게 된다.
66화 우연히 휴대폰보고 지나가고 있던 지안에게 은재가 말을 건다. 이에 지안은 속으로 스케줄이 없는거 같다며 말동무라도 되어주자하며 생각한다. 이어 은재한테 O튜브 기획한거를 사장님이 반대했는데 자신이 통과시켜주었다고 하자 은재는 깜짝 놀라며 속으로 운명 아니냐며 생각한다.
67화 은재가 뭐하냐며 메세지를 보내게 되는데 하필 업무용 폰은 주말마다 꺼져있다. 그래서인지 꺼져있는 폰에 온 메세지 확인하지 못한 지안은 쇼파에서 감자칩을 먹으며 폰을 보고 있다. 이후 회사에 출근한 지안은 정우한테 확인하면 된다며 회의 준비하고 있으라하는데 이때 정우는 지안에게 전재산 지킨거 축하한다며 하지만 지안은 아무것도 모르고 사장실에 나가던 중 우연히 수현과 마주치게 되는데 이때 표정을 보고 아까 정우가 말한 것을 알아차리며 소리를 지른다.
68화 정우와 수현을 보며 좋을때라며 일이나 하러 가기전 업무용 폰에 온 메세지를 확인한다. 이후 메이크업를 하고 있던 은재는 지안이 건 전화를 받게 되는데 이때 주말에라고 하자 칼같이 거절한다. 그리고는 비서실에 긴급한 볼일이 있으면 준 번호로 연락하라 한다. 이에 대하여 은재는 자신을 업무 취급한다며 당황하면서도 침착하게 물러서게 된다. 이후 사내카페에서 커피를 마시고 지안이 원우에게 원두바꿨냐며 물어보는데 원우는 산미 덜 한걸로 바꿨다하자 내 취향이라 한다. 하지만 원우는 너한테 커피 사주던 남자는 누구냐며 하자 모르냐며 우리 회사 모델이자 연예인이라 소개하게 되는데 원우는 잘생겼다 하자 지안은 성격도 좋고 연예인 답지 않게 소탈하고 일에도 엄청 적극적이고 괜찮은 사람 같다고 칭찬하게 된다.
69화 두 사람이 말하던 중 원우가 지안은 외근이라 하지만 은재가 나가고 난뒤 등장하며 주문하다고 하는데 늘 마시던걸로 주냐고하자 지안은 바 주인 같은 멘트는 뭐냐한다. 이후 원우는 소름돋게 맛있는 커피를 준다한다
70화 어린시절에 지안과 원우가 등장하게 되는데 울고 있던 원우한테 왜 또 우냐며라 하자 정우랑 레슬링하다 팔이 부러져다하자 지안은 정우랑 레슬링 하지 말라고 안했나면서도 걱정하며 다친 부위를 보게 되는데 다행히 안 부려졌다며 사람 팔이 그렇게 쉽게 부러지는게 아니라하자 원우는 그말을 정우한테 말하지 말라며 하던중 정우가 부목에 쓸것으로 빗자루를 들고온다. 지안은 그걸로 부목을 어떻게 되냐며 하고 원우는 당황한 표정으로 다행히 안 부려졌다며 하자 오빠는 힘을 길러야한다며 하는데 이때 지안이 아파서 울었다며 이럴때는 뭐라고 해야되냐 하자 정우는 이때 원우에게 사과한다. 이후 고등학교 시절 어떤 남자에게 고백받자 공부에 집중해야 할것 같다며 거절하고 대학교땐 취업 활동에 집중해야 한다며 거절, 회사원땐 그냥 미안하다며 거절하자 원우는 너는 애인을 안 만드는 것 같다며 하자 지안은 새내기때 한 번 사귄적 있지만 시간을 너무 많이 잡아먹어서 헤어졌다며 연애보단 자기 할일하고 쉴때 너희랑 노는게 더 좋다한다.
3.4. 71~80화
72화 원우가 주말에 시간 되냐며 영화 보러 가지 않겠냐고 하자 좋다며 무슨 영화 볼것냐고 하자 원우는 너 보고싶은거 보자고 한다. 그런데 딱히 없는 지안은 그럼 보지 말까라 하자 당황한 원우는 자신이 보고싶은게 있다하자 그럼예매하고 알려달라며 가게 되는데 이후 엘리베이터 원우가 자신을 좋아하는 걸 직감하는데 사실 이미 알고 있었다며 과거를 회상하고 나서 속으로옛날일인줄 알았더니 현재진행형 아니냐며 생각하게 된다. 이때 수현과 마주친 지안은 이게 다 수현 때문이라며 원망한다.73화 영화관에서 캐러멜 팝콘을 시키는데 이때 원우는 속으로 사실 팝콘을 잘 먹지 않지만 우연히 손 마주칠수 있을것 같다며 생각하면서도 한편으론 유치해진다 하던 중 지안이 팝콘을 줘보라며 들고온 통에 팝콘을 부어 원우와 따로 먹는다. 이후 영화 재밌었다며 맨날 집에서 OTT만 보다 오랜만에 극장에서 보니까 좋다 하는데 이때 원우는 피곤한 애 괜히 불러냈나 걱정했다 하자 지안은 불러주면 땡큐라며 원우는 그럼 가끔 영화보자며 꼭 정해서 보는건 아니라고 당황하지만 이미 원우가 자신을 좋아하는걸 알고 있던 지안은 속으로 무슨 대답을 해도 포기하지 않을것 같다며 생각하며 좋다라 대답하게 된다. 그리고나서 원우의 모습을 보자 속으로 생긴건 어른스러운데 애같은데가 있다고 생각한다
75화 은재한테 귀국하셨네요라 하자 이때 은재는 살짝 얼굴이 붉어진채로 자신이 외국에 있던걸 알고 계셨나고 하자 우리 모델님이 세계 패션계에서 활약하고 계시다면서 파티션 약하다며 그렇게 기대면 안된다 한다. 이때 은재는 지안에게 선물 사왔다며 이탈리아에 유명한 카페에서 사온 커피원두를 사오는데 이걸 지안은 고맙다며 비서실 직원과 다같이 잘 마시겠다 한다
76화 원우에게 탕비실에 누가 선물로 원두를 줬다며 그걸 마셨다고 하게 된다. 이후에도 은재는 커피 원두를 사주자 지안은 진짜다라 직감하며 커피머신을 주려는 은재는 지안에게 공통점이 있어서 좋다며 자신도 커피를 좋아한다며 말하게 된다. 이에 좀 당황한 지안은 좋아하긴 하는데 하루 한잔이 최대[3]라 하는데 은재는 디카페인이라도 많이 마시면 안된다[4]며 지안은 고맙다라 한다. 이후 지안은 정우에게 행사가는김에 연차써도 되냐며 돌아오는 것은 자신이 예매하겠다고 하자 정우는 그러라며 이때 지안이 정우에게 너도 하루정도 더 쉬자며 자신이랑 같이 맛있는거 먹어달라하자 정우는 잠시 고민하더니 거절한다.
77화 원우가 영화 고민하던중 지안이 내일 뉴욕간다 하자 원우는 언제하냐고 하는데 다음 주 목요일이라 한다. 이후 공항에 도착한 지안은 앉아서 책이나 읽자며 17번 게이트에 앉게 되는데 우연히 옆에 있던 은재가 지안을 알아보게 된다.
78화 은재가 설마 뉴욕가냐 하자 맞다며 은재씨도 같냐하자 화보 촬영하러 간다고 말한다. 이때 은재는 정우에게 거절당했던 기억을 떠올리면서도 계시는동안 식사 한번 하자 그런다. 하지만 거절하는 예상과 달리 좋다며 맛있는거 먹자고한다. 그러면서 메신저 아이디를 알려준다. 이후 행사가 끝난뒤 은재에게 일하고 있냐며 메세지를 보내지만 답장이 없자 혼자 밥먹겠다며 식당으로 가게 된다. 한편 은재는 호텔로 들어가기전 지안에게 온 메세지를 확인한다. 이어 늦은건 같다 느낀 은재는 지안에게 이미 식사했나며 보내지만 다행히 지안은 아직 안 먹었다면서 소호로 이동중이라고 보낸다. 이때 은재도 소호로 가던중 지안과 우연히 마주치게 되는데 이것을 은재는 마치 운명이라 생각한다.
79화 촬영옷 그대로 입고온 은재를 보고 안 추우나며 걱정하게 된다. 그리고 나서 사석인데 이름 불러도 된다하자 은재는 이름 부르지 말라했던 정우를 떠올리며 정우와 다른 지안에게 감동하게 된다. 이후 식당에 도착한 지안은 맛있다며 은재씨는 외국여행 자주 다니냐하며 자신은 여행 좋아하는데 일때문에 바빠서 못간다고 한다. 그러면서 은재는 여행을 좋아하지 않다며 집돌이 기질이 있다며 의외로 MBTI에서 I라 하지만 지안은 MBTI를 모르는 눈치였다. 이후 계속 얘기하다 지안은 은재보고 사장님 타입이라 하자 은재는 멘붕이 왔는데 지안은 호텔에서 나오질 않는다며 오늘 그래서 혼자 밥먹으려고 했다고 말한다. 그러면서 지안은 은재씨는 뭐 좋아하냐 하는데 은재는 집에서 요리하는 것도 좋고 OTT도 보고 동물의 늪도 한다고하자 귀여운 게임 말하는 거냐며 살짝이 아니라 완전 집돌이라며 하면서도 연예인은 맨날 파티하며 엄청 화려하게 살줄알았다 하자 은재는 파티 너무싫다고 한다. 이후 작별하면서 지안은 다음엔 한식당도 좋다며 떠난다.
80화 은재가 내일 귀국한다고 하자 조심해서 가라며 덕분에 출장중에 너무 잘먹었다고 하게 된다. 이때 은재는 지안에게 만나는 분 있냐며 하지만 없다고 하는데 은재는 속으로 카페사장은 안 친다며 안도하게 되지만 연애가 관심이 없다고 하자 은재는 자신또한 해당 될수있다며 생각하게 된다. 이후 원우로 부터 전화가 오게 된다.
4. 시즌 3
4.1. 81~90화
81화 한식당에서 은재와 식사하던중 원우로부터 전화가 오게 된다. 이때 은재는 받아도 된다하자 그럼 실례한다며 밖에 나와 전화를 받는다. 이에 원우한테 잘 지내고 있고 지금 밥 먹는다하자 원우는 정우랑 밥먹냐하자 지안은 은재랑 같이 먹는다고 하게 되는데 좋은 시간 보내고 오라며 전화를 끊는데 이에 지안은 속으로 신경쓰이게 한다며 생각하며 식당으로 돌아온다. 이때 은재는 자신이 아까 여쭤본거에 대하여 물어보는데 지안은 통화 때문에 잊어버린다.82화 미국에 혼자 있는 지안은 피자를 먹으며 속으로 혼자 여행와서 역시 좋다며 눈치 볼 사람도 없다며 생각하며 이어 과거[5]를 회상하게 된다. 이때 우연히 매장에서 초콜릿을 보게 되며 사무실에서 직원들 하고 나눠먹을걸 산 뒤 원우도 사줄까 고민하다 아까일을 떠올리면서 의식된다며 걔한테는 아니어도 자신에게는 친구 일 뿐이라며 한번 더 사줄지 고민하게 된다. 그리고는 사면서 속으로 연애중심사회 정말 지겹다며 생각한다. 이후 한국에 도착한 지안은 원우에게 초콜릿을 주러 가다 우연히 어떤 한 여자가 원우에게 고백하는 현장을 보게 되자 당황하며 타이밍 이상하다고 한다.
83화 어떤 여자에게 원우는 만나는 사람있다며 거절하게 되는데 이때 우연히 본 지안은 만나는 사람있냐 하자 봤냐면서 전에서도 이런 일 몇번있었다 하자 지안은 원우에게 인기 만점이네 라고 하자 뉴욕 잘 갔다와냐며 하는데 이때 뉴욕에서 산 초콜릿을 선물이라며 원우에게 준다. 그리고나서 커피를 기다리며 평소와 똑같다고 느끼게 되는데 이때 원우는 지안에게 밥 먹자며 하는데 지안은 수락해버렸다며 비서실로 돌아가게 된다. 그리고 나서 얘기하다 지나가고 있던 수현에게 한 직원이 애인 없다 하자 수현은 여자친구있다고 하게 된다. 이때 깜짝 놀라며 직원들을 돌려보낸다. 이후 사장실에 들어간 지안은 정우에 섬뜩한 표정을 보고 깜짝 놀라며 왜 그렇게 웃냐하자 정우는 신 비서에 말하자 다 들었냐하게 되는데 이때 정우는 집에 가면 예뻐해 줘야겠다며 하게 된다. 이에 지안은 정우도 저렇게 될줄은 꿈에도 몰랐다며 서로가 그렇게 좋나며 생각하게 된다.
84화 식물에 물을 주고 있던중 지안은 확인해볼려고 전화[6]하게 되는데 목소리가 왜 그러냐며 걱정하자 원우는 자다깨서 그렇다며 퇴근하고 나서 컨디션이 좀 안 좋았다고 하자 지안은 깨워서 미안하다 하게 되는데 폰 너머로 뭔가 떨어지는 소리를 듣게 된다.
85화 폰 너머로 뭔가 떨어지는 소리를 듣게 되자 머리에 오만가지 생각이 다드던 중 정우에게 전화하자 받지 않는다. 이에 지안은 자신이라도 가야 된다며 급히 준비하고 나가게 된다. 원우의 집에 도착한 지안은 초인종을 누르는데 아무 반응이 없자 큰일 난 것 같다며 아무 비밀번호나 누르게 되는데 생일로 하자 열리게 된다. 이때 지안은 진짜 비밀번호가 자기 생일이라며 깜짝 놀라게 된다. 그리고나서 찾던 중 누워있는 원우를 발견하면서 정신 좀 차려보라며 구급차부를까라 하자 원우는 또 왔나며 자꾸 와주니까 습관이 들잖나며 하게 된다.
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- 86화 잘 거면 침대에서 자라며 원우를 들게 되는데 안 들리자 그냥 바닥에 자라면서도 정우였으면 반짝 들어올렸을 거라며 부럽다고 한다. 이후 잠에서 깬 원우는 자기 집 비밀번호가 눌리자 무단침입이라 생각하는데 누른 사람은 죽 사들고 온 지안이였다. 기억을 못하는 원우에게 어제도 왔는데 기억 안나냐면서도 걱정되어서 와봤다고 하자 원우는 고맙다고 하며 이에 지안은 약이랑 죽 사왔는데 먹을수 있겠냐며 묻자 먹을수 있다며 고맙다고 하게 된다. 이때 원우는 비밀번호는 어떻게 알았냐며 하게 되자 자기 생일이던데라 하자 원우는 그걸 어떻게 넣어볼 생각을 하냐며 궁금해 하는데 지안은 자기애가 좀 있다며 진짜로 열릴줄은 몰랐다고 한다. 이때 지안은 가본다며 원우보고 약 챙겨먹으러 한다.
87화 출근한 지안은 정우에게 너가 좀 가보라며 남매끼리 정이 없냐하자 정우는 당황하며 원래 남매는 정이 없다고 하는데 이때 지안은 그래도 가보라고 한다. 하지만 정우는 다 큰 어른한테 뭘 가보냐 투덜거리면서 지안보고 그렇게 걱정되면 자기가 가라하자 지안은 속으로 두번이나 가다왔다 생각한다.
88화 머리 말리며 정우는 원우네에 갔으려나 생각하며 전화하려고 하는데 아직 정우가 있을수도 있다며 행동 하나하나가 어색해진다고 할때쯤 윤은재로 부터 잘 지내고 있나며 오게 된다. 이때 지안은 놀리려고 타이밍 맞춰서 이러는거 아니냐며 의심한다.
89화 은재와 원우가 같이 있는걸 보고 뭐하냐고 물어본다.
90화 원우보고 몸 괜찮냐고 물어보는데 괜찮다고 하자 다행이라 한다. 이때 은재는 지안에게 잠깐 이야기 좀 나눌수 있겠냐며 옥상으로 가게 된다. 은재가 말하기 전에 지안은 말 끊어서 미안하다면서도 자신에게 연애감정 있나며 물어보자 은재는 맞다며 처음 봤을때 멋있다고 생각했는데 뉴욕에서 이야기 나누면서도 지안씨의 대해 자세히 알고싶어졌다고 하게 된다. 이때 지안이 거절하려 하자 연애에 관심없다는걸 알면서도 자신에게 한번만 기회를 달라고 한다. 이어 시간 많이 안 뺏을테니 자신과 데이트 한번만 해줄수 있냐하자 지안은 정말 적극적이라며 좀 당황한다.
4.2. 91~100화
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- 91화 화난 표정으로 있는 정우와 수현을 보고 무슨 일있는걸 직감하며 사장실에서 나오게 되는데 이때 윤은재로 부터 카톡이 오게 된다. 이때 실수로 봬요라며 오타를 냈는데 이걸 은재가 오타라며 지적해 주는걸 귀엽다고 생각한다.
92화 어린 시절의 지안이 등장한다. 이후 원우가 저녁에 보자며 제안했지만 먼저 말해둘게 있다며 주말에 은재하고 데이트 하기로 했다고 하자 원우는 당황하면서도 놀라게 되는데 이에대해 윤은재씨가 자기랑 만나보고 싶어하는데 자기가 거절했더니 데이트 한 번만 하고 결정해달라고 하자 원우는 속으로 짜쯩난다하는 순간 지안은 은재한테 이번주에 너랑 먼저 만났다고 얘기했는데 은재는 괜찮다라고 했는데 이후 지안은 두 사람한테 숨기면 괜히 나쁜사람 되는 것 같다하는데 잠시 생각하더니 이미 나쁜가?라고 하며 그래도 감당 안 될만큼 나쁘지 않다며 물어본다.
93화 팀원들이 떡볶이 얘기를 하자 참을수 없었던 지안은 원우와 떡볶이를 먹으러 온다. 그리고는 근사한거 먹을 생각이었다면 미안하다고 하지만 원우는 괜찮다고 한다.
95화 은재와의 데이트 장소로 미술관에 오게된다. 하지만 은재의 팬들에 무례한 사진요청등으로 급하게 현장을 빠져나오게 된다.
[1] 지안이 원우와의 관계에 대한 가능성을 수현 앞에서 강하게 부정한 적이 있기 때문이다. 시즌 1의 1~10화 문단 참고.[2] 사실 어제일때문에 그런거다.[3] 네가 준거 다 못 마신다는 뜻[4] 디카페인이라도 너무 많이 마시면 안 좋다는 뜻[5] 대학시절 사겼던 남친의 기억[6] 업무용 폰