어린 시절에 사고로 부모를 잃고 양친의 친척이었던 고바야시 부부에게 입양된다. 양친의 말에 따르면 어느때 갑자기 휙 나갔다가 사라지곤 하는 아이였다고하며 생각에 잠기면 시간이 얼마나 지나도 생각에 잠겨있는 등 세간에서 동떨어진 구석이 있었다고 한다.[1] 바른 청년으로 성장하며 양친이 벌이가 넉넉한 집이었음에도 불구하고 가계에 부담을 주기 싫다는 이유로 경시청에서 시작한 인재모집에 응모하여 대학자금을 지원받는 대신 경시청에 들어가서 일하는 제도에 응모한다. 그 뒤로 경시총감이 국민인기를 인식하여 만들어는 11계에 들어간다. 11계에 대해서는 사사야마 토오루항목 참조.
당초에는 의무 기간만 넘기면 경찰을 은퇴하여 연인인 혼다 치즈코와 꽃집이라도 차릴까하고 생각하고 있었다. 그러나 세간을 떠들석하게 만들던 연쇄살인범 시마즈 히사시에 의하여 혼다 치즈코가 팔다리가 잘린채로 발견되는 참변을 겪고 인간으로서 망가지기 시작한다. 추적 끝에 연인을 살해한 시마즈 히사시를 찾아냈으나 체포 도중 그를 사살한 혐의로 오히려 고바야시가 체포된다.
당초에는 재판비용조차 아까운 악한 연쇄살인범을 사살한 영웅이라고 치켜세우는 경향이 있었으나 고바야시가 재판정에서 자신이 다중인격을 주장한 덕분에 사건에 대한 관심은 급격히 식게 된다. 당시 일본에서는 자칭 다중인격인 중2병 환자들이 많았던 탓에 고바야시도 그런 것중에 하나라고 치부된 탓이며 결과적으로 경찰이 사건을 빨리 해결하고 싶었기 때문에 순식간에 5년형을 받는다.
그 이후로는 형무소안에서 경찰도 해결하지 못했던 몇 가지 큰 사건을 해결하며 경찰 내부에서도 주목하는 인재가 되며 형무소에서 알게된 정신과의인 이소노 마치의 제안을 받아서 출소 후에는 사설범죄연구소의 직원이 된다. 사설범죄연구소의 직원이기 때문에 사실 다중인격이기는해도 탐정은 아니다.
이후의 행적은 아마미야 카즈히코 참조.
실제로는 고바야시 요스케라는 인물은 이미 죽었다.
예전에 아마미야 진료소에서 벌어진 화재를 통하여 불에 타서 죽었으며 현재 고바야시 요스케를 자처하는 청년은 실제로는 불에 타죽은 고바야시 소년의 인격을 복사한 별개의 인물이다.
또한 그 복제 인격인 고바야시 요스케조차 1권에서 시마즈의 도발[2]에 정신이 붕괴하여 사라졌다.[3] 즉 작품 시작 시점에서 고바야시 요스케는 완전 소멸된 상태.
[1] 후에 다중인격 때문에 그런 거라고 밝혀진다.[2] 시마즈는 혼다 치즈코의 팔다리만을 자르고 죽이지는 않았기 때문에 병원으로 실려갔는데, 고바야시가 치즈코의 생명 유지 장치를 꺼버렸다. 그걸 눈치챈 시마즈는 치즈코를 죽인 건 고바야시 본인이라며 도발했다.[3] 이 직후 니시조노 신지의 인격이 튀어나오는데, 사실 이는 강제로 인격을 바꾼게 아니라 고바야시가 소멸하면서 튀어나온 것.