인돌

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번호는 IUPAC 명명법에 따른 화합물 명명시 사용된다.

1. 개요2. 분자3. 명칭4. 향

1. 개요

인돌(indole)은 방향족 두고리 헤테로고리 화합물이다.

2. 분자

N이 있어서 염기성일 것 같지만 질소의 전자가 모조리 방향족 전자구조에 기여하기 때문에 전혀 염기성이 아니다. 다섯고리 헤테로고리 화합물인 피롤에 벤젠이 달라붙어서 10개의 π전자를 갖게 되어 분자가 방향족성을 띈다.[1]

인돌 유도체는 생체 내에서 가장 흔하게 볼 수 있는 화합물 중 하나이며, 20개의 주요 아미노산 중 이걸 가지고 있는 녀석이 바로 트립토판이다.

L-트립토판. 왼쪽에 인돌이 붙어있다.

3. 명칭

이름이 -ol로 끝나는 것처럼 보이기에 알코올의 일종인 것 같지만, 자세히 보면 -ole로 끝나기 때문에 알코올이 아니다. 또한 이름 자체는 인디고(indigo)와 발연 황산(oleum)의 합성어로 만들어졌다. 인디고 염료를 발연황산으로 처리해서 처음 분리되었기 때문.

4. 향

순수한 인돌은 낮은 농도에서는 꽃향기가 난다. 향수 산업의 필수적인 화합물로, 자스민 오일은 2.5%의 인돌을 포함하고 있다. 하지만 농도가 올라가면 악취로 변하며, 스카톨과 함께 방귀와 똥의 냄새의 한 축을 담당하기도 한다.[2]

[1] 가장 간단한 기술로 방향족성은 4n+2개의 전자(6, 10, 14, ...)가 π시스템에 있으면 발생하며, 이를 Hückel's Rule이라고 한다. 반대로 4n개의 전자가 있으면 오히려 불안정해지는 반방향족성이 생긴다.[2] 공기 중의 농도에 따라 향기와 악취는 한 끗 차이다. 스카톨 또한 마찬가지로 극소량을 꽃향기에 섞어넣었을 시 향기를 더 매력적으로 느끼게 해주는 효과가 있다.

인돌

1. 개요

2. 분자

3. 명칭

4. 향

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