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최근 수정 시각 : 2024-12-25 12:46:09

트라이나이트로톨루엔

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유기화합물
Organic Compound


파일:2,4,6-trinitrotoluene 3D.png

1. 개요2. 역사3. 제조4. 폭발물5. 신체 내에서6. 창작물에서7. 관련 문서

1. 개요

TNT
2\
C6H2\(NO2\)3CH3
분류 2종 폭발물 상온 상태 황색 고체
분자량 227.13 g/mol 밀도 1.654 g/cm3
인화점 240 °C 폭속 6.9 km/s
위력계수 1.00(기준) 산소 평형 -73.96%
CAS: 118-96-7
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F of F 5.8 F of I 152
Qv 4091.63 kJ/kg V 739.65 dm3/kg
Ea 222 kJ/mol A 1019
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트라이나이트로톨루엔[1]은 약자인 TNT라는 이름으로 잘 알려져 있는 폭약이다. 결정은 옅은 노란색이며, 바늘 형태이다.[2] 화학 합성에서 시약으로 종종 쓰이기도 한다. 강한 폭발력을 가진 동시에 매우 둔감하고 다루기 쉬워 오래전부터 군용 폭약으로 널리 사용되었으며 이 때문에 폭발물의 폭발력을 비교하는 기준으로도 사용되고 있다.[3]

2. 역사

독일 화학자 율리우스 빌브란트(Julius Wilbrand)가 1863년에 처음 만들어 오랫동안 노란색 염료로 사용되었으며 매우 안정적인 물질이어서 폭발성이 있다고 여겨지지 않았다. 28년 후인 1891년 또다른 독일 화학자인 칼 하우저만(Carl Häussermann)에 의해 강한 폭발성을 가지고 있다는 것이 발견되었고 이에 따라 독일군은 1902년에, 영국군은 1907년에 TNT를 포탄에 사용하기 시작했다.

3. 제조

톨루엔황산질산의 혼합물로 니트로화시킨 것을 벤젠이나 에터 등을 이용해 정제시켜 만드는 방법이 가장 대표적이다.[4] 혼산이 아닌 다른 물질로 니트로화해 제조하기도 하지만, 혼산 사용에 비해 널리 쓰이는 방법은 아니다.[5]

산업적인 생산방법에서는 TNT는 세 단계를 거쳐 제조된다. 우선 톨루엔을 황산과 질산의 혼합물로 니트로화시켜 모노나이트로톨루엔(MNT)를 만들고, 이를 다시 한번 더 니트로화시켜 두개의 니트로기를 가진 다이나이트로톨루엔(DNT)를 만든다. 마지막으로 DNT를 질산과 발연황산(fuming sulfuric acid)의 무수 혼합물로 한번 더 니트로화시키면 세개의 니트로기가 달린 TNT가 된다. 니트로화 이후에는 아황산나트륨 수용액으로 TNT의 불안정한 이성질체들과 불순물들을 제거하여 안정화시켜야 한다. 이 때 아황산나트륨 수용액으로 처리하면서 나오는 폐수를 pink water 또는 red water라고 하며 독성이 아주 강한 환경오염물질이기 때문에 모두 회수해서 소각하거나 초임계수 산화로 처리해야 한다.

이러한 제조 공정은 유기화학 등에서 배우기도 하지만, 이는 톨루엔의 친전자성(electrophilic) 반응을 이해하기 위해 상세 사항은 모두 생략하고 극도로 단순화시킨 예시에 불과하다. 위와 같은 TNT 합성 과정의 위험성으로는 대표적으로 니트로화 반응시 발생하는 이산화 질소황화 수소 등 유해 기체들이 있으며, 이렇게 발생한 이산화질소는 그 자체의 독성도 독성이지만 톨루엔과 반응하면서 TNT의 폭발을 유도한다. 그래서 산업적인 TNT 제조 공정에서는 니트로화에 사용하는 질산 속 질소산화물의 함량을 제어하는 것이 아주 중요한데, 교과서 등에 언급되는 단순화된 예시에서는 (당연히) 이런 내용은 다루지 않는다. 이를 모르고[6] 섣불리 합성을 시도했다간 폭발로 인해 질산과 황산을 뒤집어 쓴 채 고통스럽게 사망하거나 전신에 화학화상(chemical burn)을 입고 평생 고통받게 될 가능성이 높다.

합성부산물인 이산화질소에 의한 TNT의 폭발은 TNT 합성 과정에 존재하는 수많은 폭발 리스크 중 하나일 뿐이다. 실제로는 그 이외에도 폭발 가능한 메커니즘이 굉장히 많다. 이를 제어하기 위해 반응물의 농도, 온도, 유량, 시간, 여과·세척·중화 프로세스 등을 전문가들이 설계하고 해당 지식을 교육받은 인원들이 운영하는 TNT 제조 공장에서도 폭발사고가 종종 일어난다. 예를 들어 일본 히로시마 에다지마의 TNT 생산공장은 1996년에 세척 시퀀스 착오로 폭발이 일어나 건물 54채가 무너지고 40.6헥타르의 숲이 불탔다.

TNT를 안전하게 생산할 수 있는 공정은 고가의 실험·측정장비와 초고순도 시약을 다 가지고 있더라도 상당한 지식과 경험 없이는 구현하기 어렵다. 학교나 실험실 등에서 관련된 시약이나 기본적 실험장비에 접근할 수 있는 경우 단순화된 합성 순서만 보고 호기심을 가질 수도 있으나, TNT 자체는 매우 둔감하고 안정적이어도 그 합성 과정은 굉장히 위험하다.

4. 폭발물

파일:military-tnt_sheet 0.jpg
조립과 해체가 상당히 까다롭기 때문에 숙련된 기술자들이 TNT를 취급한다. 완성된 고체 TNT는 매우 안정된 폭약이며, 화기에 노출시키거나 심지어는 총으로 쏴도 잘 안 터진다.[7] 그래서 기폭 시에는 뇌관이 필요하며, 뇌관에는 뇌홍이나 아지드화납 등이 주로 쓰인다.[8]

기폭하는 것을 구경할 수 있다면 기폭 후에 검은색 연기가 올라오는 것을 알 수 있다. 산소 평형이 -74%로 매우 큰 음의 값을 가지기 때문에 산소가 부족하여 완전히 연소되지 못한 탄소가 남기 때문이다.[9]

TNT의 폭발속도는 약 6900m/s 정도로 일반적 기준으로 삼는 폭속인 400m/s나 2000m/s에 비해서 상당한 고속폭약이라고 볼 수 있다. 원자폭탄은 작용 기제가 다르므로 폭약으로 분류되지는 않는다. 화약 문서 참고.

'폭발'이 고열로 파괴력을 얻는다고 생각하기 쉽지만 열보다는 발생가스의 압력과 그 충격파가 파괴력의 주가 된다. 따라서 얼마만큼 단시간에 팽창하느냐가 파괴력을 결정한다. 성분과 폭발력이 일정하기 때문에 폭약의 위력을 나타내는 기준으로 쓰인다. 위력계수 참고. TNT 1그램의 폭발력은 1 kcal와 동일한 4,184 J로 표준화 되어 있다. 즉 TNT 1 kg = 1000 kcal = 4.184 MJ, TNT 1 톤 = 1 giga 칼로리 = 4184 MJ 이다. 실제 폭발력은 상황에 따라 2,500~7,000 J 사이로 일정하지 않아서 편의상 중간값에 가까운 다른 기본단위랑 일치시킨 것이다.

가령 히로시마 원폭의 위력인 15kT(킬로톤)의 전술핵은 TNT 15,000톤의 폭발력을 가지고 있다는 식이다. TNT 15 킬로톤은 에너지로는 63 TJ (terajoule)로 전력으로는 17.5 GWh 이고 0.7 g의 질량손실에 해당한다. 핵폭탄의 폭발력이 1Mt 이라면 질량 46.55 g이 MC²에 따라 에너지로 전환된 위력이다.

5. 신체 내에서

TNT는 사람의 신진대사를 높이는 물질이기도 하다. 제1차 세계 대전 때 프랑스에서 TNT를 만들던 근로자들이 발열, 발한, 체중감소를 보였다. 조사 결과 TNT가 사람의 신진대사율을 높이는 물질이라는 것이 밝혀졌다. 그래서 예전엔 TNT의 친척뻘인 다이나이트로페놀이라는 물질로 다이어트약을 만들기도 하였다. 현재 이 물질은 위험해서[10] 대한민국에선 화장품 만들 때 섞으면 안 되고 미국캐나다에선 시판 금지 품목이다.

TNT의 발암성은 동물연구에서 일부 알려져 있으며 토끼에서 방광암을, 쥐에서 혈액암을 유발하는 증거가 있다.다만 인간에게 발암성을 가지는 지는 연구된 바가 적으며, 국제암연구소는 현재 TNT를 발암물질로 규정하지 않고 있다 (Group 3: 발암성에 대한 증거가 불충분함)

6. 창작물에서

7. 관련 문서


[1] 구 발음으로는 '트리니트로톨루엔'. 실제 영어 발음은 트라이나이트로톨류인에 가깝다. 번역하면 '(삼)아질산톨루엔'이 된다.(tri-nitro-toluene)[2] #[3] 예를 들어 "TNT ○톤의 위력을 가진 핵탄두", "TNT 10메가톤 위력의 소행성 충돌" 같은 표현은 미디어에서도 흔히 사용된다.[4] 질산과 다른 산을 혼합해 사용할 수도 있지만, 일반적으로는 황산을 사용한다.[5] 다양한 제법 중 하나로 N2O5를 nitrating agent로 사용할 경우 상온에서도 매우 높은 수율로 니트로화시킬 수 있지만, N2O5의 상온에서의 자발적 분해 등의 문제가 있을뿐더러 혼산에 비해 비경제적이기에 거의 사용되지 않는다.[6] 알더라도 질소산화물 함량 제어 방법이 없는 상태로[7] 다이너마이트, C4, RDX 등등 상당수의 2차 폭약이 안전을 위해 일부러 둔감하게 만든다. 그렇지 않으면 위험해서 제대로 쓸 수 없기 때문이다. 니트로글리세린이 액체 상태로는 공장 출하를 할 수 없는 것도 같은 이유다.[8] 흑색화약으로 기폭시키는 것도 이론적으로는 가능하나, 다른 1차 폭약에 비해 다량 사용해야 해 효율적이지 않으며 신뢰성이 낮아 실제로는 쓰이지 않는다.[9] 대부분의 폭발물의 산소평형은 0보다 작지만, TNT는 그 중에서도 매우 큰 음의 산소평형을 갖는다.[10] 미토콘드리아의 ATP 생성 효율을 낮춘다. 자세한 내용은 DNP로 검색해보면 알 수 있다.[11] 엔드 수정은 엔티티.[12] 사실 김도기는 특수부대 출신 답게 잡음을 듣고 폭탄인것을 알아채 차를 꺽자마자 곧바로 뛰어내려 폭탄으로 인한 폭발에서 살아남았고 이후 드론 카메라로 폭발한 차를 확인해 TNT 폭탄을 설치한것을 무지개 운수 팀원이 보게되고 즉시 금사회의 소행으로 알게된다.[13] 그 때 항모(박충선)의 말에 따르면 분리된 선두칸은 계속 달려서 거리를 최대한 벌려주고, 그 사이 선두칸의 폭탄이 전력차단을 감지하지 못하도록 누군가 한 사람은 선두칸에 남아서 축전기 스위치를 잡고 버텨줘야 한다고 했으며 결국 장도준(김석훈)이 선두칸에 남아 버텨줬으나 축전지가 떨어져 폭탄과 같이 희생되었다.