| 마약류 관리에 관한 법률에 의한 마약류·임시마약류 | ||||
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| [1] 법 제2조 제2호, 각 목별로 구분. 제2호의 성분을 포함한 혼합물질/제재는 바목에 의해 마약으로 분류되나, 한외마약은 제외됨. | }}}}}}}}} | |||
| 유기화합물 Organic Compound |
1. 개요
마약류(향정신성의약품)의 일종.식욕억제제로 사용 되었던 약으로 비틀즈가 사용했던 약으로도 알려져 있다. Preludin이라는 상표로 판매 되었으며, 과거에는 미국을 포함한 거의 전세계에서 지금처럼 암페타민같은 각성제들을 엄격하게 관리하지 않았기 때문에 60-70년대에 엄청나게 남용되었고 결국 1980년대에 시장에서 판매가 중지되고 구조적 유사체인 펜디메트라진[1]으로 대체되었다. 펜디메트라진은 아민기에 메틸기가 붙어있는 구조로 그 자체로는 활성상태가 아니지만[2] 체내에서 N-메틸기가 떼어지며 펜메트라진의 전구체 역할을 하여 약효가 나타난다. 펜디메트라진은 일종의 펜메트라진의 서방형으로 기능하게 되는데 주사기로 투여하는 등의 남용 가능성을 줄이게 되었지만 그래도 약물남용과 중독성의 위험 때문에 처방이 잘 되지는 않는다.
2. 약리학
펜메트라진은 암페타민 골격을 가지고 있으며 카티논[3] 과도 관련이 있다. 세로토닌 분비에는 거의 효과가 없으며, 암페타민과 똑같이 노르에피네프린과 도파민 분비 작용을 하는 NDRA이며 이 때문에 각성제로 작용하며 식욕억제제로써 기능하게 되는 것이다.3. 펜디메트라진
현재 한국에서 식욕억제제로 자주 처방되는 펜디메트라진의 경우 앞에서 말한 것과 같이 몸에서 대사가 되어 N-메틸기가 떨어져야 노르에피네프린과 도파민 분비 작용을 할때 비로소 식욕억제제로써 기능하게 되며 이 대사 속도가 상당히 느리기 때문에[4] 활성물질인 펜메트라진의 최대 혈중농도도 낮아지게 되며, 남용 가능성이 매우 줄어들게 된다.[5] 다만 남용가능성이 없는 것이 아니다.3.1. 남용
사람마다 이 대사속도와 정도가 다르기 때문에 펜메트라진으로의 변환이 매우 빠른 초고속대사자도 있고 펜메트라진으로 변환이 느리거나 적은 양만 변환되는 사람도 있다. 또, 하루에 지켜진 양을 지키지 않고 그 이상을 먹을 수도 있고,[6] 어쨌든 메스암페타민과 비교되는 수준의 각성제이며 과거에 엄청나게 남용되던 펜메트라진으로 변환되기 때문에 여전히 각성제로 작용하고 행복감을 느끼거나 에너지를 느끼고 흥분하는 경우도 있고, 여전히 남용 가능성이 있으며 중독이나 의존성도 존재한다. 이 때문에 다른 국가에서는 아예 의약품으로써 존재하지 않거나 잘 처방하지 않는 약이지만 한국에서는 다른 식욕억제제, 펜터민이나 암페프라몬[7]과 같이 무분별하게 처방되어 문제가 되는 경우가 많다.4. 유도체
금연에도 사용되고 유일한 카티논 항우울제인 부프로피온[8]이 몸속에서 CYP2B6 효소에 의해 주 대사체인 Hydroxybupropion으로 변환되면 펜디메트라진같이 몰포린 고리를 가지게 된다.개발이 완료되어서 판매 중인 것이 아니라 연구용인 것들, 혹은 대체 마약으로 판매되던 약물들이 많지만, 한국에서는 이미 마약류로 지정되었고[9], 의료용으로 연구된 것들은 대부분 Hydroxybupropion을 기반으로 한 것들이 많으며 우울증, 신경통, ADHD 등을 대상으로 연구했으나 이미 부프로피온이 시장에 있기 때문인지 부프로피온과 비교했을 때 효과가 크게 다르지 않거나 효과가 떨어져서 시장에 출시할 가능성은 적은 것으로 보인다.
[1] 푸링정이 바로 펜디메트라진이며 향정신성의약품으로 분류된다.[2] 암페타민의 경우 아민기에 메틸기가 붙으면 그 유명한 필로폰, 메스암페타민이 된다.[3] 카티논은 * β-keto-amphetamine이라고 표현할 수 있고, 암페타민의 Beta자리에 산소가 붙은 것이 카티논이라는 뜻이다.[4] 보통 투여한 양의 약 30% 정도가 변환된다고 한다.[5] UN과 미국에서도 암페타민이나 펜메트라진과 달리 Schedule II가 아니라 Schedule III로 분류한다.[6] 하루에 105mg이 최대 용량이다.[7] 디에틸프로피온이나 디에틸카티논으로도 불리며 에틸카티논의 전구체로써 효과를 낸다.[8] NDRI라고 알려져 있으나 구강으로 섭취하면 First-Pass Metabolism에 의해 거의 대부분이 다른 물질로 변환되어 혈액에서 5%정도 밖에 검출이 안되는 수준이기 때문에 부프로피온아 in vitro에서는 DAT억제에 꽤 친화도를 보이며 카티논이기 때문에 실제로는 NDRA, 재흡수 억제제로 끝이 아니라 Norephineprine-Dopamine Releasing Agent 즉 방출제일 가능성도 있으나 in vivo 측정에서는 일반적인 용량 150mg-300mg에서 도파민 농도 증가나 부프로피온이나 그 대사체들아 충분한 도파민 수송체 점유율을 보이지 않아서 DRI로써는 효과가 없다는 연구결과가 있다.[9] 대부분 페닐고리에 할로겐 원소를 붙인 것들이나 메틸기를 에틸기로 바꾼 것들이다.