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최근 수정 시각 : 2024-08-28 14:16:52

프로판올

유기화합물
Organic Compound

유기화합물 - 알코올
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Propanol
Propyl alcohol

1. 개요2. 이성질체
2.1. 프로판-1-올2.2. 프로판-2-올

1. 개요

프로페인에서 수소 하나를 OH로 치환하면 프로판올(프로필알코올)이 된다. 분자식은 C3H7OH. OH가 치환된 위치에 따라 프로판-1-올(1-프로판올, 노말프로판올, n-프로판올)과 프로판-2-올(2-프로판올, 아이소프로판올, isopropanol)의 2가지 구조 이성질체가 있다. 대표적인 극성 용매인 과 가장 많이 사용되는 극성 유기 용매인 아세톤 양쪽에 모두 잘 섞이는 적절한 극성도를 가지고 있기 때문에 용매로 자주 쓰이고, 특히 얼룩이 안 남기 때문에 반도체나 LCD 분야 등의 기계 부품 세정액으로 쓰이며 페인트나 잉크를 지울 때도 쓰인다. 카세트 테이프나 VHS 비디오 테이프 등을 재생, 녹화하는 장치의 헤드를 청소하는 데 쓰였던 알코올도 이쪽이다. 2010년대 중반부터는 한국에서도 소독용으로도 보급되고 있다. 항공기 방빙액으로도 사용한다.

2. 이성질체

2.1. 프로판-1-올

||<-4><tablealign=center><tablewidth=560><bgcolor=#ffffff,#1c1d1f>
'''C3H8O
프로판-1-올
|
Propan-1-ol'''
||
분류 알코올 상온 상태 무색 액체
분자량 60.10g/mol 밀도 805.3kg/m3
녹는점 146.15K
-127°C / -196.6°F
끓는점 370.35K
97.2°C / 206.96°F
CAS 등록번호: 71-23-8

프로판-1-올은 가지가 없으며 물과 무한정으로 섞일 수 있는 1가 알코올(메탄올, 에탄올, 노말프로판올) 중에서 가장 분자량이 크다. 노말부탄올에서 부터는 물과의 비율에 따라서 층분리가 일어나기 시작한다. 부탄올 이상으로 탄소사슬이 길어질 경우 소수성이 친수성을 압도하여 용해도가 줄어들기 때문.

2.2. 프로판-2-올

||<-4><tablealign=center><tablewidth=560><bgcolor=#ffffff,#1c1d1f>
'''C3H8O
프로판-2-올
|
Propan-2-ol'''
||
분류 알코올 상온 상태 무색 액체
분자량 60.10g/mol 밀도 785.05kg/m3
녹는점 184.65K
-88.5°C / -127.3°F
끓는점 355.65K
82.5°C / 180.5°F
CAS 등록번호: 67-63-0

프로판-2-올은 아이소프로필알코올(isopropyl alcohol, IPA) 또는 이소프로판올(isopropanol)이라고도 하는데, 가지가 중간에 하나 달려있고 무색에 인화성을 지닌 약품이다. 아이소프로필알코올의 독성은 술의 에탄올보다 강하고 메탄올보다 약하다. 반수치사량(LD50)은 6410 mg/kg (oral, rabbit). 60kg 토끼가 있다면 384g 을 마시면 반은 죽는다는 의미. 중독 증상으로 구역질이 있어서 다시 게워내게 되고 메탄올처럼 죽거나 하진 않는다. 아이소프로필 알콜 중독으로 죽는 경우는 매우 드물다. 대사 산물이 아세톤이기 때문에, 포름알데히드가 생성되는 메탄올에 비하면 독성이 훨씬 적은 편이긴 하다. 아이소프로필알코올을 15mL 마시면 기절하지만 메탄올을 15ml 마시면 정말로 실명하거나 죽을 수 있다. 에탄올의 경우 체내에서 에탄알(아세트알데하이드)로 대사된 후 독성이 매우 적은 아세트산으로 다시 한번 대사되는 반면, 아이소프로필알코올은 체내에서 아세톤으로 한번 변하면 그걸로 끝이기 때문에 독성이 더 적은 물질로 변하지 않는다. 결국 아세톤이 몸에서 전부 빠져나갈 때까지 에탄올보다 훨씬 심한 숙취에 시달리게 된다.
대부분의 알코올과 다르게 연소될 때 그을음과 냄새가 발생하여 연료로는 잘 사용되지 않는다.

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