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최근 수정 시각 : 2024-01-25 11:32:14

당알코올

⚗️ 유기화합물 (가나다순)

유기화합물 - 알코올
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헥산올 헵탄올 옥탄올 노난올 데칸올
2가 알코올 메탄디올 에탄디올 프로판디올 부탄디올 펜탄디올
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1. 개요2. 종류
2.1. 탄소가 3개2.2. 탄소가 4개2.3. 탄소가 5개2.4. 탄소가 6개2.5. 탄소가 7개 이상
3. 더 보기

1. 개요

카보닐기하이드록시기로 환원시킨 알코올의 총칭이다. 직선형 알케인에서 각 탄소의 수소 하나씩을 하이드록시기로 치환시킨 구조를 가지고 있다. 즉 당에서 유도된(혹은 유도될 수 있는) 알코올이지, 당이면서 동시에 알코올인 물질이 아니다!

유도체이기에 대부분 단맛이 난다. 자일리톨이 대표적인 당알코올.

대응되는 에 수소가 더 붙은 꼴이기 때문에 같은 질량 대비 열량이 더 낮다. 게다가 일부 당알코올은 인체에서 대사를 할 수 없어 제로칼로리[1]나 저칼로리 식품첨가물로 널리 쓰인다. 같은 이유로 대사가 되지 않아서 폭풍설사를 일으키는 것도 있으니 살 안 찐다고 마구 퍼먹다가 사회적 지위에 타격을 주는 사건이 발생할 수 있으니 유의하며 먹을 것. 특히 소르비톨이 유독 심하다.[2]

인공적으로는 금속 촉매 하에서 당을 수소로 환원시켜 제조하지만, 천연 상태에서도 흔히 발견되는 물질이다.[3] 자일리톨도 자작나무에서 직접 추출할 수 있다.

메탄올에탄디올도 이 기준을 만족하지만, 절대로 먹으면 안되는 물건이므로 당알코올로 취급하지 않는다. 메탄올은 포름알데하이드포름산으로, 에탄디올(에틸렌 글리콜)은 옥살산으로 대사되어 상당한 독성을 나타낸다.

글리세롤을 제외하고는 모두 어미가 -itol로 끝나므로 이름만 보고도 당알코올인지 알 수 있다. 알코올을 뜻하는 접미사 -ol이 붙기 때문이다.

2. 종류

대개 탄소의 숫자로 분류하며, 탄소의 숫자가 같은 당알코올은 서로 이성질체 관계인 것도 있다.
대응하는 이 있는 경우 당알코올 - 당 의 형식.

2.1. 탄소가 3개

2.2. 탄소가 4개

2.3. 탄소가 5개

2.4. 탄소가 6개

2.5. 탄소가 7개 이상

3. 더 보기


[1] 당알코올의 열량은 존재하지만 대사가 불가능해서 제로칼로리라고 봐도 무방하다.[2] 소르비톨은 변비 치료약으로 쓰이기도 하니 말 다했다. 어묵에도 많이 들어 있다고 하니 적당히 먹자.[3] 주로 당의 신생합성 과정에서의 중간 물질로 존재한다.[4] 포도당만니톨이 합쳐진 형태이다.[5] 포도당소르비톨이 합쳐진 형태이다.[6] 갈락토스소르비톨이 합쳐진 형태이다.

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