이슈발인으로 아메스트리스 곳곳에서 만연하고 있는 이슈발인에 대한 차별을 없애겠다는 꿈을 가지고 있다. 이를 위해서 아메스트리스 군 사관학교에 들어갔다가 각종 인종차별과 멸시를 받던 중, 동기인 로이 머스탱의 도움을 받게 된다. 머스탱은 히스클리프를 괴롭히는 상급생들과 맞서 싸웠으며, 이 과정에서 그 선배들과 친했던 매스 휴즈가 여럿이서 한 사람을 공격하는 것을 안 좋아한다며 가세한다. 결국 폭력사건을 일으킨 댓가로 머스탱 & 휴즈와 땅굴을 파는 벌을 받게 되지만, 이것을 계기로 셋은 끈끈한 우정을 쌓게 되었고 이래저래 친하게 지내며 사관학교를 졸업했다.
이후 이슈발 섬멸전이 발발하자 고향으로 귀환, 동포들이 학살당하는 절망적인 상황에 저항하며 일종의 레지스탕스 활동을 하고 있었는데 우연히 머스탱 & 휴즈와 마주치게 된다. 과거의 인연이 있다지만 군인 신분으로 동원된 머스탱과 휴즈는 히스클리프 입장에선 원수나 다름 없기에 총을 쏘는데, 머스탱은 운좋게 품속의 은시계가 막아줘서 살았고 곧바로 휴즈가 반격을 가해 사망한다. 머스탱을 쏘기 직전에 눈물을 흘리고 있었던 걸 보면 상당히 괴로웠던 것으로 보이며, 머스탱과 휴즈도 전쟁으로 인해 친구를 죽였다는 사실에 절망했다.
머스탱은 이 이해할 수 없는 전쟁으로 인해서 이미 피폐해질 대로 피폐해진 상태에서 친우까지 죽게 만들었단 것에 대해서 깊게 절망하여 무너지려고 하지만, 그것을 휴즈가 멱살 잡고 윽박지르는 것으로 머스탱은 일단 다시 일어서게 된다. 하지만 어디까지나 이곳에 멈춰서 끝내서는 안 된다고 마음을 먹었을 뿐, 이 친우의 죽음을 덮거나 잊은 것은 아니다. 오히려 이때부터 나라를 바꾸기로 마음을 먹기 시작한 것으로 보인다.
[1]헨리 더글러스와 중복[2] 한국에서는 특전영상이 더빙되지 않았기 때문에 성우가 없다.[3] 영미판에서는 Yet Another man's Battlefield, 즉 또 다른 이의 전장이라는 제목. 로이 머스탱의 과거를 다루고 있다.