1. PPV
| 개최일 | 이벤트 | 도시 | 장소 | 메인 이벤트 |
| 1월 24일 | WWF 로얄럼블(1999) | | 애로우헤드 폰드 오브 애너하임 | 30인 로얄럼블 매치 |
| 2월 14일 | WWF 인 유어 하우스 27: 세인트 발렌타인 데이 매서커 | | 멤피스 피라미드 | 스티브 오스틴 vs. 빈스 맥맨 스틸 케이지 매치 |
| 3월 28일 | WWF 레슬매니아 15 | | 퍼스트 유니언 센터 | 더 락(c) vs. 스티브 오스틴 NO DQ 매치 WWF 챔피언십 "특별 심판 : 맨카인드" |
| 4월 25일 | WWF 인 유어 하우스 28: 백래쉬 | | 프로비던스 시빅 센터 | 스티브 오스틴(c) vs. 더 락 노 홀즈 바드 매치 WWF 챔피언십 "특별 심판 : 셰인 맥맨" |
| 5월 23일 | WWF 오버 디 엣지 | | 켐퍼 아레나 | 스티브 오스틴(c) vs. 언더테이커 WWF 챔피언십 "특별 심판 : 셰인 맥맨" |
| 6월 27일 | WWF 킹 오브 더 링(1999) | | 그린스보로 콜리세움 콤플렉스 | 스티브 오스틴 vs. 빈스 맥맨 & 셰인 맥맨 래더 매치 |
| 7월 25일 | WWF 풀리 로우디드(1999) | | 마린 미드랜드 아레나 | 스티브 오스틴(c) vs. 언더테이커 퍼스트 블러드 매치 WWF 챔피언십 |
| 8월 22일 | WWF 섬머슬램(1999) | | 타깃 센터 | 스티브 오스틴(c) vs. 맨카인드 vs. 트리플 H WWF 챔피언십 "특별 심판 : 제시 벤추라" |
| 9월 26일 | WWF 언포기븐(1999) | | 샬럿 콜리세움 | 빅 쇼 vs. 브리티시 불독 vs. 맨카인드 vs. 케인 vs. 트리플 H vs. 더 락 WWF 챔피언십 "특별 집행관 : 스티브 오스틴" |
| 10월 2일 | WWF 리벨리언(1999) | | 내셔널 인도어 아레나 | 트리플 H(c) vs. 더 락 스틸 케이지 매치 WWF 챔피언십 |
| 10월 17일 | WWF 노 머시(1999) | | 건드 아레나 | 트리플 H(c) vs. 스티브 오스틴 노 홀즈 바드 매치 WWF 챔피언십 |
| 11월 14일 | WWF 서바이버 시리즈(1999) | | 조 루이스 아레나 | 트리플 H(c) vs. 더 락 vs. 빅 쇼 WWF 챔피언십 |
| 12월 12일 | WWF 아마겟돈(1999) | | 내셔널 카 렌탈 센터 | 빈스 맥맨 vs. 트리플 H 노 홀즈 바드 폴스 카운트 애니웨어 매치 |