1. 아스날 동상 훼손 사건
2014-15 아스날과의 PL 34R 직후 첼시팬들이 에미레이트 스타디움 앞의 허버트 채프먼 동상을 훼손, 아스널 TV를 통해 영상이 공개됐다#2. 인종차별 논란
2.1. 반유대주의 논란
2013-14 UCL 8강으로 파리에 간 첼시팬들이 나치식 경례를 하고 가게를 부수고 다녔다고 한다#
2018-19 UEL 조별리그 비데오톤과의 경기에선 첼시팬들이 SS친위대 제3SS기갑사단을 상징하는 해골 휘장을 들고 다니며 반유대주의 구호를 외쳤다.##
아이러니하게도 첼시의 전성기를 이끌었던 구단주 로만 아브라모비치는 유대계 러시아인이었고 첼시를 이끌고 챔피언스 리그 결승까지 갔던 아브람 그랜트는 이스라엘인이었다.
2.2. 2015년 파리 지하철 사건
2015년 2월 PSG와의 UCL 16강에 간 첼시팬들이 파리 리슐리 드루오 지하철역에서 흑인의 탑승을 막고 '우리는 인종차별주의자, 우리는 인종차별주의자, 누가 뭐라 하든 내키는 대로 행동한다'는 노래를 불렀다#
사태가 나라 망신으로 번지자 캐머런 영국 총리는 '대단히 불쾌하고 강한 유감을 내비칠 수밖에 없다. 분명히 공격적인 범죄 행위다. 프랑스 경찰이 이 문제를 심각히 조사해주길 바란다', '영국 경찰과 첼시도 협조할것'이라고 했다#
구단은 성명서로 강경하게 대응할 것이라 하고 영상의 인물들을 알아보는 이들의 도움을 요청, 사건 이틀 후 가담자 3명을 영구 입장금지했다 했으며 다음날엔 2명을 입장금지해 확실히 선을 그었다. 감독 조세 무리뉴도 기자회견에서 불쾌감을 표현하고 직접 사과, 구단과 감독 모두 피해자에 자필편지를 보내고 경기에 초대했다고 했다. 다만 피해자 슐레이만은 '아직 첼시 홈을 방문할 수 있는 상태가 아니다'라며 거절했다고 한다.
3. 유소년 선수 이적 규정 위반
FIFA는 18세 이하 선수들의 해외 이적을 제한하고 있다. 그런데 FIFA가 92명의 선수를 문제삼았고, 이중 29명이 규정위반이라 46만 파운드(한화 6억 7000만원)의 벌금, 1년 영입금지 징계를 받았고, 이후 항소로 6개월 영입금지를 풀었다#4. 러우전쟁 관련 제재
러우전쟁으로 로만 아브라모비치에 제재가 가해졌다. 로만은 사건 이후 첼시 매각을 시도했지만 영국 정부가 매각을 막고 '우크라이나를 불안정하게 만들고 우크라이나의 영토 보전, 주권 및 독립을 훼손, 위협하는데 관여했고 수십년간 푸틴과 긴밀한 커넥션이 있다'며 자산을 동결했다. 로만은 첼시 지분을 100% 갖고 있기 때문에 첼시도 타격을 피할 수 없다. 첼시는 티켓을 판매할 수 없고 시즌권을 산 사람만 입장할 수 있으며, 구단의 소비도 경기 준비 최대 50만 유로, 원정 출장 최대 2만 유로, 출장뷔페 최대 50만유로로 제한된다. 선수와 스태프도 돈은 받지만 계약 갱신과 이적이 불가능해졌다. 제재가 가해지자 메인 스폰서 3과 현대가 계약을 중단했다#3월 11일 영국 일간지 데일리메일은 '첼시의 현금이 17일 후 바닥난다' 보도했다. 이대로면 첼시는 PL 최초로 법정관리에 들어가 승점이 9점 깎일 수 있다.
PL은 로만의 구단주 자격을 박탈했다. 그러나 아직 소유주는 로만이기 때문에 제재는 그대로다#
이 제재로 10년넘게 첼시에서 키우던 유망주들도 떠난다. 8살부터 첼시 유스로 뛰었던 U17 월드컵 우승자 조지 맥키크런은 계약이 만료될 예정이고, 23세 팀에서 높은 평가를 받고 있는 19세 미드필더 자비에 시몬스도 마찬가지다. 그 외 티어노 발로, 샘 맥렐런드, 조쉬 브루킹, 디온 랭킨 등도 2022년 여름 계약이 만료된다. 첼시 관계자는 '이제 유망주들과 계약을 논의할 시점인데 현 상황이 지속되면 모두 놓칠 수밖에 없다. 선수나 구단 모두 최악의 순간'이라고 안타까워했다.
첼시 팬들은 첼시가 원흉이 아니라고 항변하고 일부는 홈구장 벽에 낙서했다. 더 선은 '성난 첼시 팬들이 스탬포드 브리지 벽을 훼손했다. 낙서엔 '우리 클럽을 내버려 두라'고 쓰여 있었다'고 보도했다.
3가 유니폼 수정을 요구했으나 또 문제가 생겼다. 나이키와 함께 문제를 해결하려는 도중 제제로 새 유니폼을 만들 예산이 없다는 것. 그래서 어쩔 수 없이 현재 방식 그대로 진행될 예정이다. 3는 '첼시의 어려운 상황을 공감하고 있고 이 부분에 추가 법적 조치는 없을 것'이라고 했다.