바르비투르산

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1. 개요2. 특징3. 종류4. 여담5. 관련 문서

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1. 개요

Barbituric acid, Barbiturate(s)

바르비투르산(Barbituric acid)[IUPAC]은 중추신경 억제제나 수면제, 항불안제, 항경련제 등으로 사용되는 약물로, 바르비탈의 발매와 함께 알려진 성분이다. 바르비투르산의 유도체를 통틀어 바르비탈류(Barbiturates)라고[2][3] 부르기도 한다. 과거에는 브로민 계열에 비해 상대적으로 안전한 약물이란 평가를 받았으나, 그럼에도 독성과 부작용 문제가 끊이지 않았으며 더 안전한 벤조디아제핀 계열 항불안제가 대중화된 이후로는 일반적인 정신과에서 바르비투르산계 진정제를 처방하는 일이 드물어졌다.

2. 특징

바르비투르산계 약물들은 벤조디아제핀 및 프로포폴과 비슷한 약리작용을 가지고 있는데, 주입할 시 중추신경계의 GABAA 수용체를 활성화 시키게 된다. GABAA 수용체는 Cl 이온 통로로, 대개 2개의 알파 유닛, 2개의 베타 유닛 그리고 하나의 감마 유닛으로 이루어져 있는데, 약물의 종류에 따라 바인딩 사이트가 다르다. 어찌되었든, 활성화 된 GABA 수용체는 세포 안으로 Cl- 의 influx를 야기하게 되어 신경세포의 과분극(hyperpolarization)을 발생시킨다. 바르비투르산은 Cl 이온 통로의 개방 지속시간을 늘린다. 이로 인해 정맥마취제의 목적인 진정효과(sedation) 및 최면효과(hypnotic effect)를 이룰 수 있게 된다.

특히 바르비투르산계 약물은 뇌간에 위치한 망상 활성계(reticular activation system; RAS)에 강한 효과를 일으키는데, 이곳은 인간의 각성 과 의식 등을 담당하는 기관이다. 티오펜탈(thiopental) 등을 주입한 후 약 30초 안에 마취효과가 보여지게 되며, 대사는 간에서 이루어 진다. 유도 투여량은 티오펜탈을 기준으로, 성인의 경우 약 3-5 mg/kg 이며, 어린아이의 경우 6-8 mg/kg까지 사용하게 된다. 회복기는 약 10분 정도.

전체적으로 티오펜탈은 상당히 지질용해적이며 특히 마늘 냄새가 나는 것으로 잘 알려져 있다. 또한 전체적으로 환자의 혈압을 낮추는데, 이로 인해 보상기전을 통한 빈맥(tachycardia)이 정상적으로 보여지게 된다. 하지만 만일 환자가 베타 차단제 등의 약물을 복용하고 있었다면 빈맥이 발생하지 않음으로써 심각한 심박출량의 저하가 나타날 수 있기에 주의해야 한다.

또한 약물을 정맥혈관 밖으로 투여할 시 심각한 통증과 조직세포의 손상이 발생하기도 한다. 주의할 점은 만일 약물이 동맥으로 주입될 경우, 혈관 내 크리스탈(결정)이 침전하여 심각한 허혈 및 혈관수축이 발생하기도 하니 상당히 주의해야 한다.

그 외에도 전체적으로 뇌혈류(CBF)의 저하가 보여지며, 발작 활동을 저하시키기도 한다.

3. 종류

마약류 관리에 관한 법률에 의한 마약류·임시마약류
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		의료용	나목 암페타민(애더럴), 메스암페타민, 메틸페니데이트, 펜메트라진, 펜사이클리딘, MDMA, 살비아 디비노럼, 케타민 다목 바르비투르산 계열(바르비탈, 펜토바르비탈 등), 알릴이소프로필아세틸우레아, 플루니트라제팜 라목 벤조디아제핀 계열(로라제팜 등), BZRA 계열(조피클론, 졸피뎀), 카틴, 클로랄히드레이트, 마진돌, 페몰린, 펜터민, 날부핀, 지에이치비, 덱스트로메토르판, 프로포폴
	대마^[3]		가목 대마초와 그 수지(樹脂) 나목 이를 원료로 하여 제조된 모든 제품 다목 동일한 화학적 합성품(CBN, THC, CBD)
임시마약류^[4]			리세르가미드(LSD 유사체) 일부, 합성칸나비노이드(HHCH 등) 일부, 암페타민 유사체 일부, 벤조디아제핀 유사체 일부, 랏슈, 감마부티로락톤
기타^[5]			환각버섯류, 데이트 강간 약물, 야바, 환각물질
[1] 법 제2조 제2호, 각 목별로 구분. 제2호의 성분을 포함한 혼합물질/제재는 바목에 의해 마약으로 분류되나, 한외마약은 제외됨.				}}}}}}}}}

바르비투르산(Barbituric acid)을 기본 구조로 하는 유도체(Barbiturates)[4] 중 향정신성의약품으로 지정된 것을 나열한다. 참고로 바르비투르산(Barbituric acid) 그 자체는 향정신성의약품으로 지정되어있지 않다.

5번 탄소에 다양한 작용기가 붙어서 바르비투르산 유도체를 구성한다. 2번 탄소에 산소 원자 대신 황 원자가 붙은 티오바르비탈산 유도체는[5] 여기 작성하지 않았다.

향정신성의약품 나목

세코바르비탈(Secobarbital)
바르비투르산 계열 중 유일하게 향정신성의약품 나목이다. 나머지는 다목.

향정신성의약품 다목
이름에 바르비탈이 안 들어가도 바르비투르산계인 것도 많다.

알로바르비탈(Allobarbital)
알페날(Alphenal)
아모바르비탈(Amobarbital)
아프로바르비탈(Aprobarbital)
바르비탈(Barbital)
이름만 보면 바르비투르산계(Barbiturates)의 가장 기본 물질인 바르비투르산(Barbituric acid)[IUPAC]일 것 같지만 바르비투르산의 5번 탄소 자리에 수소 2개 대신 에틸기가 2개 붙은 물질이다. 국내법상으로도 바르비투르산계를 바르비탈류라고 표기하고 있다. 유도체들 이름에 거의 대부분 죄다 바르비탈이 들어가서 바르비탈류라고 지칭하는 것으로 보인다.
브랄로바르비탈(Brallobarbital)
섹부타바르비탈(Secbutabarbital)
부탈비탈(Butalbital)
부탈리로날(Butallylonal)
부토바르비탈(Butobarbital)
시클로바르비탈(Cyclobarbital)
시클로펜토바르비탈(Cyclopentobarbital)
엔알릴프로피말(Enallylpropymal)
아프로바르비탈에서 고리의 질소 원자 하나에 수소 대신 메틸기가 하나 붙어있다.
에트알로바르비탈(Ethallobarbital)
헵타바르비탈(Heptabarbital)
헵토바르비탈(Heptobarbital)
헥세탈(Hexethal)
헥소바르비탈(Hexobarbital)
메타아르비탈(Metharbital)
바르비탈에서 고리의 질소 원자 하나에 수소 대신 메틸기가 하나 붙어있다.
메토헥시탈(Methohexital)
메틸페노바르비탈(Methylphenobarbital)
페노바르비탈에서 고리의 질소 원자 하나에 수소 대신 메틸기가 하나 붙어있다.
나르코바르비탈(Narcobarbital)
프로팔리로날에서 고리의 질소 원자 하나에 수소 대신 메틸기가 하나 붙어있다.
펜토바르비탈(Pentobarbital)
페노바르비탈(Phenobarbital)
중국에서는 페노바르비탈 복합제가 매우 흔하며 쉽게 구할 수 있다. 진통제로 유명한 거통편(去痛片)[7] 등에 함유된 물질이며, 성분별이 아닌 목적별로 처방 필요성을 결정하는 경향이 현저한 중국 특성상 멀미약 등 일부 복합제는 일반의약품에 해당하는 甲类OTC로 분류되어 있다.[8] 페노바르비탈은 WHO 필수 의약품인데다 약가도 저렴해 중국뿐만 아닌 다른 개발도상국에서도 자주 접할 가능성이 높기 때문에 한국인으로서 사용에 주의할 필요가 있다. 치료목적인 경우에도 향정신성의약품임을 인지하고 반입 혹은 반출 예정이 있는 경우 방문국의 사전신고 필요 유무를 확인하고 영문처방전을 반드시 지참해야 한다. 한국의 경우 반입 전에 무조건 식품의약품안전처(마약정책과) 허가가 필요하다.
한국마약퇴치운동본부 정보에서는 페토바르비탈이라고 해놨으나 그런 물질은 없으므로, 펜토바르비탈이나 페노바르비탈의 오기로 보이며, 제품 상자에 적힌 '苯巴比妥' 표기를 중국어 위키백과에서 확인하면 'Phenobarbital'이 나오는 점, 펜토바르비탈은 안락사 약물로 쓰일 정도로 치사량이 낮아서 일반의약품으로 쓰기에는 위험한 점을 고려하면, 거통편에는 페노바르비탈이 함유된 것이 확실하다.[9]
페타르비탈(Phetharbital)
바르비탈에서 고리의 질소 원자 하나에 수소 대신 페닐기가 하나 붙어있다.
프로바르비탈(Probarbital)
프로팔리로날(Propallylonal)
프로필바르비탈(Propylbarbital)
테트라바르비탈(Tetrabarbital)
빈바르비탈(Vinbarbital)
바로탈룸(Barotalum)
Crotarbital이라고도 불린다.
디베랄(Diberal)
도르모비트(Dormovit)
이도부탈(Idobutal)
레포살(Reposal)
비닐비탈(Vinylbital)
카르부바르비탈(Carbubarbital)
시그모달(Sigmodal)
엘도랄(Eldoral)
모든 5, 5`- 바르비탈산 유도체
이 항목에 의해 바르비투르산(Barbituric acid)의 5번 탄소에 어떤 작용기가 붙어도 향정신성의약품 다목이 된다. 5, 5`- 티오바르비탈산 유도체도 마찬가지. 단 여기서도 작용기에 수소 원자 하나는 제외하였기 때문에 법문상 바르비투르산(Barbituric acid) 그 자체는 향정신성의약품이 아니다.

4. 여담

아쿠타가와 류노스케, 지미 헨드릭스, 샤를 부아예, 조지 샌더스, 주디 갈란드, 달리다, 브라이언 엡스타인, 진 시버그, 마릴린 먼로, 이디 세지윅, 루페이 벨레즈, 피어 앤젤리가 이 약물의 과다 복용으로 사망했다.

모리스 슈발리에는 이 약물을 과다복용해 자살을 시도했는데, 병원으로 바로 옮겨져 당장 생명은 구했으나 간과 신장이 완전히 망가져 결국 몇 개월 뒤 사망했다.

5. 관련 문서

[IUPAC] 2,4,6(1H,3H,5H)-Pyrimidinetrione[2] 정확하게 표현하면 바르비투르산계가 맞지만, 마약류 관리에 관한 법률 등에서는 5, 5`- 바르비탈산 유도체 말고도 바르비탈류라고 하고 있다. 유도체의 이름에 전부 바르비탈이 들어가서 그렇게 지칭하는 듯하다.[3] 대부분 5번 탄소에 다양한 작용기가 붙어서 유도체를 구성한다.[4] 국내법상으로는 5, 5`- 바르비탈산 유도체 또는 바르비탈류라고 한다. 유도체들 이름에 죄다 바르비탈이 들어가서 바르비탈류라고 칭하는 듯.[5] 스피로티오바르비탈, 티오펜탈, 티아미랄 등[IUPAC] [7] 복합제로 1정당 아미노피린 150mg, 페나세틴 150mg, 카페인 50mg, 페노바르비탈 15mg이 들어있다. 처방약이지만 비대면진료로 100정씩 받을 수 있다. 아미노피린과 페나세틴의 경우 한국에서는 각각 1978년, 1983년에 제조금지되었다.[8] 중국의 일반의약품은 약사의 복약지도 필요성에 따라 이원화를 적용해 빨간색 甲类와 초록색 乙类로 양분되어 있다. 1정당 페노바르비탈 30mg에 스코폴라민 0.2mg을 넣어 복약지도가 필요한 멀미약 일반의약품으로서 승인된 것인데, 심한 멀미에도 장거리 이동을 피할 수 없는 서민들의 고충이 상당했을 것으로 여겨진다. 당연히 중국에서도 페노바르비탈 30mg 단일제는 향정신성의약품(精神药品)이다.[9] 페노바르비탈과 거통편, 펜토바르비탈과 거통편 각각 검색 결과 또한 비교해보자. "펜토바르비탈"이 들어간 검색 결과 중에 나무위키 문서를 제외하면 2개의 결과가 나오는데, 둘 다 링크를 들어가보면 거통편에 펜토바르비탈이 들어갔다는 내용이 아니다.