탄화수소 - 알켄 | |
<colcolor=#000><colbgcolor=#ffee88>탄소 개수 | 2 • 3 • 4 • 5 • 6 • 7 • 8 • 9 • 10 |
CH2=CH2 또는 =
Ethylene
1. 개요
IUPAC 정식 명칭은 "에텐(Ethene)". 알켄 중에 가장 간단한 형태를 가지는 물질로, 여러 가지 화합물을 만드는 재료가 된다. 화학식은 C2H4이다.식물의 노화/성숙을 돕는 호르몬으로 작용하며, 덜 익은 과일을 익히는 데에 이용될 수 있다. 특히나 잘 익은 사과와 바나나에서 에틸렌이 많이 분출되며, 이를 다른 과일들과 같이 둘 경우 다른 과일이 썩어버릴 수도 있다.
식물이 물리적 손상, 바이러스 침입, 외부환경 불량(가뭄/산소부족/냉해/사람 손길) 등 스트레스를 받으면 활발히 생성된다. 저장고 내 공기에 1ppm(0.0001%)만 존재해도 작물, 씨앗의 노화와 퇴색 및 변질 등을 유발할 수 있다. 다량 노출시 식물이 시들고 황화(노랗게 변색)되며 잎과 꽃, 열매까지 수명이 단축된다. 따라서 과일 저장업자들에게도 에틸렌은 골칫거리다. 저장한 과실의 부패와 퇴색을 촉진해 손해를 입히기 때문이다.
그런데 이런 에틸렌은 광범위한 화합물 제조에 사용된다. 대표적으로 에틸렌을 중합시키면 고분자 화합물인 폴리에틸렌이 된다. 'PE'라고 써 있는 바로 그거다. 가장 간단한 형태의 고분자 화합물이자 수많은 고분자 화합물들의 시발점이 된 물질이다. 자세한 것은 고분자, 폴리에틸렌 문서 참조.
그 밖에도 산화시켜 산화에틸렌을 만드는데도 사용된다.[1] 산화에틸렌은 물과 반응해 자동차 부동액이나 페트병[2]에 쓰는 에틸렌글라이콜을 만든다.[3] 에틸렌글라이콜을 산화에틸렌과 재차 반응시키면 바로 폴리에틸렌글라이콜, 즉 피이지(PEG)가 나온다. 피이지는 단독으로 혹은 폴리프로필렌글라이콜(PPG), 지방산 등과 결합해 유도체로 쓴다. 화장품[4], 세정제[5], 식품[6], 의약품[7], 신약개발[8], 피임약[9] 등 다양한 분야에 사용된다. 피이지 유도체는 주로 계면활성제나 유화제로 사용된다.[10]
흥미롭게도 에틸렌, 폴리에틸렌, 페트병, 산화에틸렌, 에틸렌글라이콜, 피이지, 피이지 유도체 모두 독성, 민감성, 환경호르몬 논란 등으로 종종 논쟁에 휩싸인다.
위에 나왔듯 정식 명칭은 '에텐(Ethene)'이지만 유기화학을 배우지 않는 한, 이를 아는 사람들은 거의 없었다. 다만 최근 개정된 화학Ⅰ에선 '에텐(Ethene)'이라는 명칭을 사용한다. 아예 IUPAC(International Union of Pure and Applied Chemistry, 국제 순정·응용 화학 연합)에서도 산업 현장에서 워낙 널리 쓰이기에 에틸렌이라는 명칭을 '관용명'으로서 인정한 상태다.
2. 사용처
에틸렌은 플라스틱과 합성섬유를 만드는데 사용되는 핵심 재료로 주로 사용된다. 국내의 석유화학 공장에서는 납사(나프타)를 분해하여 에틸렌을 생산하고, 이것으로 폴리에틸렌과 같은 플라스틱을 생산한다. 최근에 미국에서 셰일 가스의 생산량이 많아지며 미국의 석유화학 공장에서는 셰일 가스의 에틸렌을 직접 사용하여 경쟁력을 높이고 있다.이외에도 LPG 가스 용접/절단에 사용되기도 한다.
식물 호르몬으로 작용하는 특성이 있어 바나나, 키위, 아보카도 등 수확 후 후숙이 필요한 과일들을 후숙하는데 쓰인다. 제2차 세계 대전 당시 태평양 전선의 일본군은 현지에서 조달한 바나나를 포탄 구덩이에 넣어 숙성시켜 먹곤 했다. 포탄의 주원료인 TNT가 연소되고 남은 탄화수소가 식물 호르몬으로 작용하여 바나나를 숙성시키는 원리를 이용한 것인데, 당연히 그들이 이 사실을 알고 한 것은 아니고 경험적으로 깨달은 것이다.
이처럼 꼭 에틸렌 가스가 아니라 탄화수소 가스이기만 하면 과일 후숙에 쓸 수 있기 때문에 과일 도매상들이 카바이드를 사용해 아세틸렌 가스를 만들어 과일을 숙성시키기도 했다.
3. 관련문서
4. 기타
- 미국에서는 셰일가스를 이용하여 저렴하게 생산중이라고 한다.
- 2019년 5월 10일 롯데케미칼에서 미국 루이지애나 주에 초대형 석유화학단지를 건설하여 운영중에 있다.
- 2023년 9월 18일, 제주도의 감귤 선과장에서 덜 익은 감귤 1만 7200㎏에 에틸렌 가스를 사용해 강제 착색을 했다가 감귤생산 및 유통에 관한 조례 위반[11]으로 적발되었다.#
[1] 산화에틸렌은 의료용품 소독기에 쓰인다. 참고로 이 물질은 작업자가 8시간 근무시 1ppm 미만 노출만 권고되는 강력한 발암물질이다.[2] 폴리에틸렌 테레프탈레이트(Polyethylene terephthalate)[3] 얘도 맹독성. 특이사항으로는 단맛이 난다.[4] 용제/분산제(저분자), 보습제(중분자), 거품형성제(고분자) 등에 쓰인다.[5] 소듐라우레스설페이트, 암모늄라우레스설페이트 등 샴푸나 바디워시에 단골로 쓰인다.[6] 폴리소르베이트가 대표적이다[7] 의약품에서는 마크로골(Macrogol)로 부르며 관장약 등에 쓴다.[8] 이른바 페길레이션(PEGylation)이라는 피이지 처리로 배배꼬인 유전자 단백질을 풀어내는데 쓴다.[9] 노녹시놀(Nonoxynol). 알킬페놀에 피이지가 부가중합됐다. 친유성기(탄화수소)를 갖는 알킬페놀 + 친수성기를 갖는 피이지로 계면활성제 역할을 한다. 성관계 중 여성 질 내부에 들어온 정자의 세포막을 녹여서 죽게 만들어 피임을 한다.[10] 친수성기를 갖는 피이지와 친유성기를 갖는 지방산이 결합된 성분이기에 계면활성 및 유화능력을 갖는다.[11] 해당 조례에서는 감귤을 수확한 뒤 아세틸렌가스, 에틸렌가스, 카바이트 등 화학약품이나 열(온)풍기, 전기 등을 이용해 후숙·강제 착색하는 행위는 금지다.