오더 66 이후 오비완은 이전의 모습과 다르게 죄책감과 무력감에 빠져 타투인에서 모래 고래[1] 해체업을 하며 아무 의미없는 생활을 하고 있었다. 이와 더불어 PTSD를 겪고 있어 과거에 대한 악몽을 꾸기도 한다. 때때로 루크를 멀리서 지켜보고 선물을 집 앞에 두고 떠나는데, 어느날도 이러던 중 포스 센서티브와 제다이들을 사냥해 오던 인퀴지터 들에게 쫓기던 한 제다이가 나타나 도움을 요청하나 오비완은 이에 숨어있으라고 하는 무력한 조언을 한다. 이후 세 번째 자매가 보낸 자들이 레아 오르가나를 납치하자 양부 베일 오가나는 통신으로 오비완에게 레아의 구출을 부탁하지만 처음에 오비완은 이를 거절하고 어느때처럼 모래 고래 해체업을 하고 귀가하는데 마을에 그에게 도움을 청한 제다이의 시신이 걸려있는 것을 목격한다. 베일 오가나가 직접 타투인으로 찾아오자 그제서야 수락하고 사막에 묻어 두었던 라이트세이버를 파내 레아 오르가나의 구출에 나선다.
레아를 구한 오비완 케노비는 급히 도망칠려고 하나 레아가 구출되었다는 것을 알게된 세번째 자매는 수배령을 내려 현상금 사냥꾼들이 오비완과 레아를 뒤쫓게 된다. 거기에 그랜드 인퀴지터는 오비완을 붙잡기 위해 봉쇄령을 내려 오비완과 레아가 행성을 빠져나갈 방법이 없어지게 된다. 오비완은 은하 제국 저항 세력이 있다는 것을 알게 되고, 이들을 통해 화물 수송선에 오르나 세번째 자매는 마인드 트릭을 이용해 그들을 추적해 온다. 세번째 자매와 싸우던 도중 오비완은 아나킨 스카이워커가 살아있다는 것을 알게 되고 겨우 탈출한다.[2] 이후 오비완을 놓친 것을 질책하는 그랜드 인퀴지터를 세번째 자매가 죽인다.
다스 베이더가 자신이 죽인줄 알았던 옛 제자 아나킨 스카이워커라는 것을 알게 된 오비완은 큰 충격을 받는다. 세번째 자매는 다스 베이더에게 오비완 추적에 관한 일에 대한 권한을 받고 오비완을 추적하기 시작한다. 오비완은 저항 세력의 스파이였던 제국군 장교 탈라와 접선하고 탈출선이 출발할 시간을 기다리던 도중 다스 베이더와 인퀴지터들이 추적해와 민간인을 학살하기 시작한다. 레아가 탈출할 시간을 벌기위해 오비완은 홀로 다스 베이더와 맞서나[3]몇 년간 포스와의 연결을 끊고 살았기에 싸움에서 밀릴 수밖에 없었던 오비완은 큰 부상을 당하게 된다. 하지만 탈라의 도움을 받아서 다스 베이더로부터 도망치는데 성공하지만 세번째 자매가 레아를 붙잡아 인퀴지터리우스 요새로 끌고 간다.
화상으로 인해 오비완은 박타 탱크로 이송되고 베이더 또한 박타 탱크에서 휴식을 취한다. 하지만 레아가 인퀴지터리우스 요새에 잡혀갔다는 사실을 알게 된 오비완은 치료가 더 필요하다는 탈라의 말을 듣지 않고 박타 탱크에서 나와 저항 세력에 도움을 요청하지만 저항 세력은 작전의 어려움을 이유로 들어 거절하고 오비완은 탈라와 단둘이 인퀴지터리우스 요새에 잠입한다. 레아를 구하는데 성공하지만 이를 알아챈 인퀴지터들과 세번째 자매가 추적해오고 압도적인 수의 제국군에 포위를 당한다. 저항 세력의 파이터가 극적으로 등장하여 도움을 주고 오비완과 그 일행은 무사히 탈출한다. 단 그중 한 파이터는 격추되고 만다. 다시 한번 오비완을 놓친 것을 본 다스 베이더는 세번째 자매에게 크게 분노하여 포스 초크로 죽이려고 하나 세번째 자매가 파이터에 위치 추적기를 달아 놓았다고 말하자 다스 베이더는 다시 한번 세번째 자매에게 기회를 준다.
다스 베이더의 신임을 받고 그랜드 인퀴지터로 임명된 세 번째 자매와 다스 베이더는 레아의 드로이드에 심어둔 추적기를 이용해 자빔에 있던 저항 세력의 은신처를 습격한다. 하지만 저항 세력의 저항과 일련의 속임수로 인해 오비완을 붙잡 는 데 실패한다. 오더 66 당시 베이더가 제다이 사원을 습격할 때 살아남았던 영링이었던 세 번째 자매는 다스 베이더 암살을 시도하다 실패하여 큰 부상을 입게 된다. 이후 죽은 줄 알았던 그랜드 인퀴지터가 다시 등장해 조롱을 하고 세 번째 자매는 인퀴지터리우스에서 제명당한 후 자빔에 버려지게 된다. 세 번째 자매는 송신기를 통해 오비완이 타투인으로 향한다는 것을 알게 되고 타투인으로 향한다. 다스 베이더와 그랜드 인퀴지터는 탈출한 저항 세력과 오비완을 쫓는다.
오비완 케노비는 다스 베이더가 자신만을 쫓을 것이라는 것을 알고 저항세력이 탈출할 시간을 벌기 위해 근처 행성으로 다스 베이더를 유인한다. 다스 베이더는 이에 응해 홀로 행성에 착륙해 재대결을 펼친다. 이전과는 다르게 비등비등하게 싸우나 다스 베이더는 강력한 포스를 이용해 지면을 무너뜨려 오비완을 구덩이에 파묻어 버린다. 구덩이에 파묻혀 죽음을 앞둔 찰나 오비완은 새로운 희망인 레아 오르가나와 루크 스카이워커를 떠올리고 포스를 이용해 구덩이에 빠져나온다. 그후 오비완은 행성을 떠나려던 베이더와 다시 싸우고 오비완이 극적으로 승리한다. 자신이 알던 아나킨 스카이워커는 완전히 사라졌다는 사실을 인정한 오비완은 다스 베이더를 두고 떠나며, 타투인에서 루크 스카이워커를 공격하려 하는 세번째 자매를 오웬 라스와 베루 라스와 함께 막으려 하나 과거 영링 시절을 루크에게서, 자신을 죽이려던 베이더의 모습을 자신에게서 본 세번째 자매가 루크를 죽이지 않고 오비완의 도움을 받아서 다크 사이드에서 벗어난다. 다스 베이더는 현 스승 팰퍼틴 황제와 대화를 통해 과거에 대한 집념에서 벗어나 남아있던 아나킨 스카이워커로서의 마음을 지우고 완전히 다스 베이더로 거듭나고 오비완 케노비는 얼데란에 무사히 돌아간 레아 오르가나를 만난 이후 스승 콰이곤 진을 만나서 포스의 영이 되는 법을 배운다[4].
[1] 밀레니엄 팔콘급 정도 크기의 가오리를 닯은 생물[2] 이때 나오는 OST "cat and mouse"가 다스 베이더 특유의 위압감을 극대화시킨다.[3] 여담으로 이완 맥그리거는 촬영 당시 다스 베이더와 실제로 대면했던 때를 회상했는데 어릴적에 느끼는 공포를 그 순간에 느꼈다고 소감을 밝혔다. 실제로 이완 맥그리거는 이때 처음으로 다스 베이더와의 대결씬을 촬영했다.[4] 이 장면을 시청했던 일부 스타워즈 팬들은 콰이곤 진의 등장에 눈물을 흘릴 정도로 감격하는 반응을 보였다.