진저론

유기화합물 - 알칼로이드
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Zingerone (vanillylacetone)

1. 개요2. 합성3. 진저롤4. 관련 문서

1. 개요

IUPAC 명칭은 4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-butanone. 화학식은 C11H14O3 [1]

생강의 매운맛을 내는 3개의 물질[2] 중 하나로, 바닐린 유도체이다.

이용 가능한 전구체인 바닐린 및 아세톤으로부터 합성할 수 있다.

첫 단계에서는 바닐린과 아세톤 사이의 알돌 축합 반응을 일으킨다. 바닐린은 α 수소가 없기에 엔올화될 수 없으며, 알데하이드이기에 아세톤보다 친전자성도가 높아[3] 원하는 교차 알돌 반응을 선택적으로 일으킬 수 있다.
둘째 단계에서는 금속 촉매 수소화 반응을 통해 최종 생성물 진저론을 얻는다.

진저롤(Gingerol)은 신선한 생강의 주요 성분이다. 진저롤(Gingerol)은 항종양제 및 식물 대사산물로서의 역할을 한다고 알려져있으며 지방생성을 억제하는 것으로 여겨진다. 케톤계 베타-하이드록시 케톤이며 구아이아콜의 구성원이다[4]