1. 긍정적 평가
1.1. 훌륭한 팬 서비스 및 OST
Lamar Roasts Franklin 밈의 패러디, 프랭클린과 라마의 등장을 비롯한 스토리에서의 엄청난 팬 서비스는 이견의 여지 없이 호평을 받고 있다. 특히 스토리 모드에 대한 언급 및 이스터 에그 역시 GTA의 팬덤이라면 크게 반길 만한 요소이기도 하다.더불어 닥터 드레가 참가한 앨범 <The Contract>은 '역대급'이라는 압도적인 호평을 받으며 폼은 일시적이지만 클래스는 영원하다는 것을 보여주었다.
스토리 모드의 최종장에 속하는 짧은 여행 역시 프랭클린과 라마 팬이 반길 만한 팬 서비스로 꽉꽉 눌러담고 깔끔하게 마무리해서 압도적 호평을 받고 있다.
1.2. 신규 차량 및 이마니 테크 개조
신규 차량에 대해서는 현실의 인기 차량들을 거의 실차 그대로 재현하여 출시해서 호평이 많은 편이다. 업데이트를 부정적으로 평가하는 유저들도 신규 차량들에 대해서는 호의적인 평가를 내리고 있다.이 외에도 이마니 테크 개조[1]를 통한 미사일 전파 방해 장치를 추가하면 오프레서 Mk II를 비롯한 유도 미사일 발사가 가능한 이동 수단을 이용하는 유저들로부터 미사일 락온이 되지 않게 만들어 횡포에서 벗어날 수 있게 되었다는 점 덕분에 호평을 받았다.
2. 복합적 평가
2.1. 스토리
VIP 계약의 주된 내용은 거물 의뢰인인 닥터 드레가 하청을 주는 것이다. 휴대전화에 미공개 작업물들이 있으니 찾아달라는 것인데, 보안이 엄청나 위치 추적을 하려고 FIB를 습격해야 한다느니, 음악 작업물의 복사본이 상류층부터 클럽, 하층민 갱들에게 까지 퍼져서 회수하기 위해 파티 위치를 추적, 급습하는 내용인데 급습하면서 닥터 드레의 음악만 질리도록 듣게 된다. 게다가 뭔가 뜬금없고, 작위적인 연출들도 상당해서 임무가 전반적으로 닥터 드레를 노골적으로 띄워준다는 느낌이 매우 강하다. 아예 컷씬 하나는 닥터 드레가 스튜디오에서 녹음하고 피칭 작업하는것을 거의 5분 동안 보여준다. 미공개 작업물이라는 것이 게임 내부의 설정에서 그치지 않고 실제로도 현실에서 아직 발표되지 않은 드레의 신곡이다.그래도 기승전결이 확실한 스토리, 훌륭한 팬서비스 덕분에 2021년 이후 업데이트 콘텐츠 중에서 스토리는 잘 만들었다는 평가가 우세하며, 앙숙 관계였던 패밀리와 발라스의 연합 결성과 바고스의 빌런 승격 등, 신선한 전개들도 좋은 반응을 얻고 있다.
2.2. 수익성
일단 VIP 최종 보상이 100만 달러라고 하지만, 이는 단순 보상으로만 따져도 수익성이 훨씬 뒤쳐진다.그나마 튜닝 샵[2]보다는 높은 수치지만, 청부 계약의 준비 작업 숫자가 최소 10여 개에 달한다는 것이 밝혀졌다. 보안 계약은 돈을 조금 더 많이 주는 연락책 임무이고, VIP 계약은 난이도를 낮춘 대신 임무 숫자를 더 늘려 놓은 신습이나 마찬가지다.
심지어 1인 페습 목표물 중 효율이 가장 낮은 신시미토 테킬라보다 회전율이 더 낮을 뿐만 아니라, 카습 목표물 중 효율이 가장 낮은데다가 적정 인원으로도 제대로 된 효율을 뽑을 수 없는 현금보다도 못한 회전율 최하위를 기록한 컨텐츠가 되었다.[3]
다만 공중전화 암살임무는 3~10분의 짧은 시간에 수익 역시 짭짤해서 습격 쿨타임 시간에 짬짬히 할수있는 1인용 보조 수입으로 쏠쏠하게 써먹히고 있다.
2.3. 타니샤 클린턴 미화 논란
청부 계약의 스토리 및 팬 서비스는 압도적으로 호평이었지만, 언급으로 나온 타니샤의 행보가 알려지면서 논란이 되었다.
그러나 업데이트의 주연이나 메인 빌런이 아닌 단순히 간접적으로 언급만 되는 수준이며, 세계관이 세계관이다보니 딱히 신경 쓰지 않는 유저들도 있다.
3. 부정적 평가
3.1. 허술하거나 기형적인 맵 디자인
급조된 듯한 맵 디자인에 대한 비판이 많으며, 특히 사무소의 내부 구조에 대한 비판이 더 심하다.사무소 내부 구조를 보면 상당히 기형적으로 만들어져 있다. 엘리베이터를 통해서만 밖에 나갈 수 있게 해 놓았지만, 막상 플레이어들이 업무를 보는 2층에는 엘리베이터를 두지 않고 1층과 3층에만 두어서 동선을 불편하게 만들었다.[4] 거기에 계단도 1층에서 3층으로 올라가려면 먼저 2층으로 올라간 뒤, 거기서 반대쪽에 있는 계단으로 또 이동해야 한다. 즉, 어느 층으로 가든 무조건 2층을 가로질러야만 하게 만들었다.
그리고 미션에서도 어설픈 장애물로 길막을 해놓아서 뺑뺑이를 돌게 만드는데, 그 장애물이라는 것이 주인공이 평소라면 아무렇지도 않게 넘어다닐 만한 자기 키만한 정도의 상자 더미라서 유저들의 황당함을 자아내고 있다. 그리고 몇몇 미션은 미니맵이 무용지물이나 마찬가지인 게 분명 미니맵 상에서는 뚫린 것으로 표시되는 부분이 열리지 않는 문이라 사람을 짜증나게 만든다. 예를 들어 미니맵을 봤더니 바로 옆에 적이 있다고 떠서 긴장하며 그쪽으로 고개를 돌리며 조심스레 가고 있었는데 알고 보니 열리지 않는 문이라 어차피 못 오는 곳이었다면 긴장감이 확 깨는 상황이 된다.
특히 스튜디오 타임에 등장하는 레코드 A 스튜디오가 기형적인 맵 디자인의 예시로, 적이 문을 열고 들어가는 방은 들락날락 할 수 있는데, 정작 플레이어는 문을 못 여는 부조리한 상황이 벌어진다.
4. 총평
이마니 테크, 공중 전화 암살을 제외한 게임성, 높은 보상 및 수익을 기대한다면 다소 혹평을 받으나, 스토리 모드를 즐겨왔고, Lamar Roasts Franklin을 비롯한 밈을 익히 알고 있는 유저들에게는 프랭클린과 라마의 등장을 비롯하여, 셀프 패러디 같은 팬 서비스, 훌륭한 스토리 퀄리티는 압도적으로 호평이 우세하다. 더불어 이 게임과 연동되어 있는 앨범 <The Contract>는 역대급이라 평가받고 있으며, 밈으로써 생명력을 유지하고 있는 GTA 매니아 유저들에게 스토리 및 팬 서비스에 대한 평가가 매우 좋다.특히 닥터 드레를 비롯한 연예인 캐릭터들은 아예 편애로 떡칠하거나 저질적인 캐릭터성으로 나오지 않고, GTA 특유 분위기에 잘 어울려진 모습으로 나오면서 닥터 드레 및 서부 힙합 팬층에서 압도적인 호평을 받고 있다.
업데이트 초창기에는 "스토리에 비해 콘텐츠가 너무나도 빈약하다.", "미니 레이서, 아레나 워보다 나을 뿐이지, 팬 서비스, 이마니 테크 말고 건질 게 없다.", "무디맨과 세산타 같은 캐릭터가 나왔었다면 진작에 나락갔다."는 등 혹평하는 반응이 적잖게 있었다. 사실 이에 대해서는 다이아몬드 카지노 습격과 카요 페리코 습격이 청부 계약의 바로 이전에 나와서 초창기에 상대적으로 저평가를 받은 측면도 있었다. 대규모 콘텐츠가 연달아 나오다가 이 둘에 비하면 상대적으로 스케일이 작은 업데이트가 나왔으니 이전 업데이트 이상을 기대한 대다수의 유저들 입장에서도 실망할 수도 있었다.
그러나 시간이 지나고 재평가가 이루어진 후, 공중 전화 암살이 튜닝 샵 작업 계약과 더불어 카지노 습격과 카요 페리코 습격의 대기 시간을 대체할 수 있는, 1인 보조 수입 콘텐츠로 자리잡으면서 평가가 올라갔으며, 훗날 샘 하우저 독점 체제 업데이트 콘텐츠들이 실망스러운 퀄리티로 나오거나, 유저들을 배척시키려는 운영을 보여 GTA 온라인에 대한 평가가 지속적으로 떨어지면서, 해당 콘텐츠를 재평가하는 반응이 늘어났다.
[1] 사무소 이동 수단 작업실에서만 가능하다.[2] 청부 계약 업데이트로 튜닝 샵 관련 활동들이 모두 평판을 오르게 해주면서 로스 산토스 튜너 평판에 관심 있는 사람에게 긍정적으로 작용한다. 이그조틱 차량 수출 및 튜닝 샵 고객 차량 배달 성공 및 튜닝 샵 작업 계약의 준비 작업 및 피날레 완료 시 평판이 오르도록 패치 되었다.[3] 준비 작업을 포함해 길면 1시간이 걸리는 카습에서 3인 기준 현금을 다 털고 엘리트를 달성한 효율이 2시간 가량을 소모해야 하는 VIP 계약의 효율보다 더 높다. 이를 1시간으로 환산한다면 많아봐야 50만 달러 꼴이나 된다. 그나마 퍼시픽 스탠다드 습격보다는 낫다. 심지어 퍼시픽 스탠다드는 자신을 제외한 3명을 모아야만 하는 번거로움이 있다.[4] 3층의 경우에도 편의 시설을 구입해야만 사용이 가능하다.