이항복

<colbgcolor=#b82642><colcolor=#fff> 조선 영의정 오성부원군(鰲城府院君) 문충공(文忠公) 이항복 李恒福
<nopad> 이항복 호성공신상 - 국립중앙박물관 소장[1]
출생	1556년 11월 26일[2] (음력 명종 11년 10월 15일)
	경기 포천현 (現 경기도 포천시)
사망	1618년 7월 4일 (향년 61세) (음력 광해군 10년 5월 13일)
	함경도 북청도호부 (現 함경남도 북청군)
묘소	경기도 포천시 가산면 금현리
봉호	오성부원군(鰲城府院君)
시호	문충(文忠)
본관	경주 이씨
자	자상(子常)[3]
호	백사(白沙), 필운(弼雲), 청화진인(靑華眞人), 동강(東岡), 소운(素雲)
붕당	서인
부모	부친 - 이몽량(李夢亮, 1499 ~ 1564) 모친 - 전주 최씨 최륜(崔崙)의 딸
부인	초취(初娶) 안동 권씨 - 권율의 딸 재취(再娶) 나주 오씨 - 오언후의 딸
자녀	장남 - 이성남(李星男)[4] 차남 - 이정남(李井男)[5] 장녀 - 윤인옥의 처 3남(서자) - 이규남(李奎男) 측실 오씨 소생 4남(서자) - 이기남(李箕男) 측실 오씨 소생 차녀(서녀) - 안동 권씨 권칙(權侙)[6]의 처 측실 오씨 소생

1. 개요

2. 생애

3. 여담

• 평소 당색이 없었으나 어찌된 일인지 정여립의 난에 위관으로 송강 정철과 참여해 욕을 먹었고 그래도 정철에 비해서 사건을 최대한 줄이려고 했다는 평을 받는다. 사실 당색을 굳이 따지라면 서인 쪽에 가까웠던 편.[14] 실제로 이항복의 제자 중에 서인으로 조정의 대신이 된 인물들이 많았다. 김여물의 아들 김류는 이항복과 친밀했고 야사에는 이항복의 조언으로 훗날 인조를 왕으로 옹립하는 인조반정을 일으켰다고도 한다. 정충신도 이항복의 제자이기도 했고 병자호란 때 주화파의 중추로 유명한 지천 최명길, 이귀의 아들이자 그 역시 인조반정의 공신인 이시백 역시 그의 문하였다. 그의 절친으로 유명한 한음 이덕형도 근본적으로는 무당파적 인물이었으나, 굳이 당색을 따지면 이항복과 반대인 동인, 그것도 약간 남인 쪽[15]에 가까웠다. 남인의 영수인 류성룡과도 친했으며 임진왜란 중에는 "지금 조정의 대신들 중 말솜씨 좋고 능력있으며 경우가 바르기로는 서애 대감만한 분이 없다."라고 높이 평가했다. 이순신도 높이 평가했으니 서인이라서 혹은 장인이라서 권율의 공신 책봉에 관여했다고 하는 건 지나친 주장이다. 이는 주로 정기룡을 과대평가하는 사람들의 논리다. 그래서 그런지 그의 자손들인 이광좌, 이태좌, 이종성은 소론이었다.

• 저서로는 <백사집>이 있는데 서애 류성룡의 <징비록>과 더불어 임진왜란을 이해하는 데 중요한 저서다. 장인인 권율은 이항복과 결혼한 외동딸 외에는 자식이 없어서 후손들이 그에 대한 기록을 정리하지 못해 관련 기록이 많지 않다. 대신 절친한 사이였던 사위 이항복이 그에 대한 이야기를 많이 남겨서 중요한 자료가 되고 있다. <백사집>과 다른 민담을 보면 권율과 이항복의 관계는 사극 시트콤을 찍어도 될 정도로 유쾌한 이야기들이 많다.

• 이항복은 조선 최고의 명문가인 경주 이씨 백사공파(상서공파에서 분적된 백사공파는 인구 순으로는 작지만 벼슬 열력으로는 경주 이씨의 최정점에 섰던 가계를 일궜다.)의 파시조로서 백사공파에서 그를 포함 영의정 4명, 좌의정 2명 등 상신(相臣)[16]이 6명이나 나왔다. 또한 이항복의 9대손인 이유승의 장남 이건영, 차남 이석영, 3남 이철영, 4남 우당 이회영, 5남 이시영(대한민국 초대 부통령), 7남 이호영 등 6형제는 조선 최고 명문가 자제들이었음에도 가산을 모두 처분하고 독립운동에 투신하여 노블레스 오블리주를 실천하였다. 안타깝게도 광복 후 다시 이 땅을 밟은 이는 이시영뿐이었다. 국가정보원장을 지낸 이종찬과 국회의원 이종걸은 이항복의 12대손으로 이회영의 손자들이다. 한편 이항복의 후손 중에는 친일반민족행위자들도 있다. 대한제국 중추원 의장, 외부•법부대신을 지낸 이하영은 을사오적에 버금간다고 하여 을사삼흉으로 불리기도 하며 일제로부터 조선 귀족 자작 작위를 받았다. 이하영의 손자로 국방부장관을 지낸 이종찬은 일본제국 육군 경력 등으로 친일반민족행위자로 분류되기는 하지만, 자작 습작을 거부하고 친일 행위를 공개적으로 반성했으며, 군의 정치적 중립성을 강조하여 참군인으로 평가받기도 하였다. 잘 알려져 있지는 않지만 이항복의 10대손이며 봉사손인 이주영은 일제로부터 조선 귀족 남작 작위를 받았고, 장남 이규환, 증손 이경우가 차례로 남작 작위를 습작하였다.

• 어린 시절 이항복이 살던 동네에 좀 모자라는 대장장이가 1명 살고 있었다. 그런데 어느 날부터인가 이항복이 글방에서 집으로 갈 때 늘어놓은 말굽징 위에 앉았다가 어기적어기적 걸어가는 것이었다.(엉덩이 부위가 뚫린 '개구멍바지'를 입고 있었다는 식의 내용이 적힌 경우도 있다. 다만 양반들은 최소 옷감으로 좀 가린 풍차바지 같은 것들을 입어서 사실이 아닐 가능성이 크다.) 대장장이가 자세히 살펴보니 이항복은 앉을 때마다 엉덩이에 징을 하나씩 끼워 훔쳐갔다. 양반댁 아들을 혼낼 수도 없고 해서 대장장이는 이항복이 올 시간에 불에서 막 꺼내 식지 않은 징을 하나 널어놓았으며 이항복은 멋모르고 앉았다가 엉덩이에 화상을 입었다. 이항복이 다 나은 후 화해의 의미로 떡을 가져왔는데 떡소는 닭똥이었다고 한다. 일화에 따라 살구를 먹을 때 대장장이에게 눈을 감으면 살구를 주겠다고 하면서 똥을 먹인다거나 미리 씨를 빼고 모래로 속을 채운 살구를 건네주는 이야기도 나온다.
  이후에도 그의 절도 행각은 그치지 않아 대장장이는 그저 벙어리 냉가슴 앓듯 할 수밖에 없었는데 얼마 후 대장장이의 아내가 전재산을 들고 야반도주해버렸다. 이에 굶어죽을 수 밖에 없게 된 대장장이가 시장 바닥에서 울고 있는데 이항복이 자신의 집으로 데려가 징이 가득찬 항아리를 하나 보여준다. 대장장이 부인이 바람을 피고 도망갈 것을 눈치챈 이항복이 이런 작전으로 대장장이를 도우려 한 것. 덕분에 대장장이는 재기할 밑천을 마련하게 되었다. 나중에 적이 쳐들어올 때 말에게 말굽징을 박으려 했는데 말굽징이 부족할 때 그 때 가져온 말굽징을 사용하게 했다는 일화도 존재한다. 이 일화는 MBC의 한 개그 프로그램('소문만복래'로 추정)에서 방영한 적이 있는데 이항복의 엉덩이에 말굽 도장이 크게 찍힌채 어기적거리며 돌아가는 모습이 시청자들의 배꼽을 잡게 했다.

• 이항복이 계속 놀기만 하자 아버지가 그 날 멍석에 있는 콩을 세라고 한 다음 해가 질 때까지 못 세면 벌을 주겠다고 했다. 그러자 그는 알겠다고 대답을 한 다음 애들과 계속해서 놀기만 했다. 걱정된 하인이 이러다가 아버지에게 혼나면 어쩔거냐고 하자 그는 걱정말라고 한 다음 아버지께 콩을 다 셌다고 이야기했다. 아버지가 어떻게 해서 셌냐고 물어봤더니 그는 한 되에 있는 콩을 센 다음 한 섬은 열 말이고 열 말은 백 되로 세어서 알아냈다고 대답했고, 아버지는 조금 어이없어하면서도 '아 그놈, 내 아들이지만 보통내기가 아니구나'라며 칭찬했다고 한다.[17]
• 이 에피소드 때문에 만화로 보는 현대과학의 세계 7권 "우리 은하" 편 한정으로 레귤러 캐릭터로도 등장한다. 왜 뜬금없이 이항복 선생이 등장하느냐 하면 허셜이 우리 은하 내의 천체 갯수를 세는 방법을 설명할 때 이항복이 됫박으로 좁쌀 한 포대의 좁쌀 갯수를 세는 방법에 비유하기 때문이다. 물론 실제로는 이문원의 일화지만 여기서는 세간에 널리 알려진 대로 이항복이 나왔다. 실제로는 허셜은 밤하늘을 200여 개의 관측 구역으로 나누고 그 안의 천체 갯수를 세었고, 이것이 우리 은하를 학문적으로 규명하는 첫걸음이 되었다.[18] 여튼 7권 갓 쓰고 도포 입은 채로 작중 내내 블랙홀도 갔다가 중성자별도 갔다가 하며 도사 패밀리와 어울린다.

• 엉터리 양반이 가져간 공서방의 암소를 기지를 발휘해 되찾아준다는 이야기가 어린이용 동화나 위인 전집으로 많이 돌아다닌다.

• 군마용 건초를 가득 쌓아놓은 곳에 친구와 같이 놀러간 적이 있었다. 산처럼 쌓인 건초를 보고 한 친구가 "한 마리 말을 먹여 저 건초를 다 쓰려면 얼마나 걸릴까?"라고 농담을 하자 다른 친구도 "저 건초를 베게에 넣어 다 쓰면 갈아넣을 때 다 쓰려면 얼마나 걸릴까?"라고 농담을 받자 이항복은 "내가 발이 저릴 때마다 저 건초를 손톱만큼 베어 침에 묻혀 바를 때 다 쓰려면 얼마나 걸릴까?"라고 하자 친구들이 모두 두 손을 들 수밖에 없었다고 한다.

• 오성과 한음이 어릴 때에 밭에 거름을 주지 않은채 수박이 맛없다고 투덜대는 구두쇠 노인의 수박 밭에 말뚝을 박아 수박을 몽땅 못 쓰게 만들었으며 이듬해에 썩어버린 수박이 거름이 돼 맛좋은 수박이 열리자 사실을 털어놓고 수박 대접을 받았다. 다만 이 이야기는 엔딩이 좋게 났기에 망정이지, 수박밭에 말뚝은 하나라도 절대 박으면 안된다. 말뚝은커녕 줄기 하나만 잘못 밟아도 그 고랑을 망쳐버리는게 수박밭이다. 놀부의 악행 목록 중에 수박 혹은 호박밭에 말뚝 박기가 괜히 있는 게 아니다.

• 떡 하나 놓고 말을 먼저 하는 쪽이 지는 내기를 한 적도 있는데 이 때도 이덕형이 하인을 구워삶아 강도 행세를 하게 하고 이항복의 물건들을 훔쳐가자 버럭 호통치며 도둑을 내치니 이덕형이 웃으면서 이 떡은 내꺼라며 가져갔다는 일화도 있다. 이 일화는 등장 인물이 부부, 형제 등 다양하게 바뀌며 실제 도둑이 온 것으로 각색된게 많다.

• 어릴 때 이덕형과 담력 내기를 한 적이 있는데 무덤에 떡을 하나씩 돌리면 이기는 내기였다. 물론 무서워서 포기하면 끝. 이덕형은 이항복을 먼저 보내고 하인에게 무덤에 숨어 그를 놀래키라 했는데 떡 하나 더 주라며 무덤 근처에서 손을 불쑥 내밀자 이항복이 손을 치면서 "주는 대로 먹을 것이지 죽은 놈이 뭔 욕심이냐"며 호통쳤다는 일화도 있지만, 이항복과 이덕형은 과거 시험장에서 처음 만났기 때문에 이 일화는 명백한 허구이다. 이 일화는 원래 고려말 문신인 한종유에 얽힌 용재총화 속 일화가 이항복의 일화로 대체되어 잘못 구전된 것으로 보인다.

• 이항복과 이덕형이 소과에 급제한 후 대과에 최종 합격하기 위해 절에서 함께 공부할 때 불알에 관련한 이야기가 있다. 이항복은 뒷간에 갔다가 우연히 도깨비를 만나 장차 정승까지 하리라는 예언을 듣는다. 이항복은 이덕형에게 뒷간에서 불알을 잡아당기는 귀신을 만나 정승이 되리라는 예언을 들었다며 뒷간에 보낸 뒤 몰래 노끈으로 이덕형의 불알을 매어 잡아당겼다.[19] 이덕형도 아픔을 참고 정승까지 할 것이라고 하고서야 풀려나왔는데 이항복이 뒷간에서의 일을 말하자 그제서야 속았다는 것을 깨달았다는 이야기다. 다른 버전에서는 이항복이 뒤를 보고 있는데 어디선가 손이 뻗어나오더니 자신의 불알을 슬슬 만졌다. 이항복은 소스라치게 놀랐으나 "어느 놈이 남의 불알을 함부로 만지냐"고 호통을 치자 "어허, 장차 정승이 될 인물이로다"라며 손이 사라졌다. 이항복이 이 말을 이덕형에게 하자 이덕형은 뒤가 마렵지 않은데도 뒷간에 가서 바지를 까고 앉았다. 역시나 불알에 손이 닿자 이덕형도 큰 소리로 꾸짖었는데 손은 "장차 영의정이 될 인물의 불알을 만졌노라"하고 사라졌다. 이항복과 이덕형이 공부하던 절의 주지가 한 장난이었다. 실제로는 1598년 4월 이덕형이 38세의 나이로 먼저 우의정에 올랐고, 동년 10월 이항복이 43세의 나이로 우의정이 됨으로써 정승 반열에 올랐다.[20] 영의정의 경우는 1600년 이항복이 45세의 나이로 먼저 올랐고, 1602년 이덕형이 42세의 나이로 역시 영의정이 되었다.

• 이덕형은 아버지인 이민성이 한가로이 지내도록 별장을 지어 드렸는데 이민성이 별장에 앉아 있는데 이항복이 찾아왔다. 이민성은 이항복에게 누각의 이름을 지어 휘호로 써 달라고 청하였고 이항복은 '맑고 맑은 집'이라는 뜻의 '청청당(淸淸堂)'이라는 글자를 써서 현판을 만들어 걸어 주었다. 그날 퇴청한 이덕형은 현판을 보자 '그 친구가 장난을 쳤다'라며 황당해했는데 의아해진 이민성이 이유를 묻자 이덕형은 청(淸)에는 '맑을 청'이라는 뜻 이외에도 궁중에서 쓰는 '꿀 청'이라는 의미가 있다며(석청이 이 '꿀 청'자를 쓴다) '꿀꿀이집'이라는 뜻이 되었다고 어이없어했다. 일화에 따라서는 이덕형을 샘낸 벼슬아치들이 앞다투어 별장을 지으려 하자 이항복이 일부러 이런 당호를 지어주었다든가 꿀꿀이집이라는 당호를 본 이덕형이 즉시 별장을 헐어 버리면서 벼슬아치들 사이에서 분 별장 투기 바람이 사라졌다는 이야기도 있다.

• 권율의 아버지인 권철이 혼인 적령에 이른 손녀의 사윗감을 알아보는데 워낙 미인이라 권세 높고 재산 많은 내로라하는 집안들에서 혼담을 많이 청해 왔고, 결정을 내리지 못하던 중 하루는 이항복과 만났다. 이 때 이항복은 권철에게 "사람의 겉만 보시려고 합니까, 아니면 겉과 속을 모두 보시려고 합니까?"라고 질문했다. 권철은 "사람의 속 또한 보면 좋겠지만 그게 어디 가능한가?"라고 대답하자 이항복이 바지를 벗고 그 곳을 보여 주면서 "사람의 속이 이만하면 훌륭하지 않습니까?"라고 말했다.[21] 이에 권철은 이항복의 대담함에 감탄하고 혼인을 결정했다는 야사. 장인 권율이 아닌 장조 권철이 등장하는 이유는 당시 백수로 허송세월하던 막내아들 권율은 가문의 골칫거리였는지라 가문 내에서 발언권이 약했고 결과적으로 사위를 정하는 가문의 중대행사에서 최종 결정권자는 권철일수밖에 없었다.

• 어느날 이항복의 부인 권씨가 마루에 홀로 앉아 있는데 갑자기 행색이 지저분한 노비가 권씨에게 달려들어서 입맞춤을 하는 등 희롱을 하고는 비녀를 뽑아 도망갔다. 권씨 부인은 사대부의 부인으로서 치욕을 당했지만 체면상 남에게 말하지도 못하고 끙끙 앓다가 결국 화병으로 드러눕게 되었는데 남편인 이항복이 이유를 물어도 차마 대답하지 못했다. 답답해 하던 이항복이 이야기 도중 갑자기 집 밖에서 주워온게 있다며 권씨에게 뭔가를 내밀었는데 노비가 가져갔던 비녀였다. 사실 노비의 정체는 변장한 이항복이었던 것.

• 어느날 이항복이 꿈을 꾸는데 꿈 속에서 이덕형의 아내인 한산 이씨를 보게 된다. 꿈 속에서 본 이씨 부인의 배꼽 아래에 검은 점이 있자 이항복은 이덕형과 술자리를 갖자 하여 자신이 NTR을 했노라고 거짓말을 하고 증거로 배꼽의 점을 댄다. 이야기에 따라서는 이항복이 퇴청한 이후 이덕형의 집에 놀러왔다가 우연히 한산 이씨의 옷이 풀어져 배꼽이 드러난 것을 보게 되었다고도 한다. NTR을 한 것이 아니고 이씨 부인의 배꼽 옆에 큰 점이 있더라며 소문을 퍼뜨리는 야사도 있다. 이덕형은 몰래 잠자는 이씨 부인의 배꼽 옆을 확인하다가 무안을 당하고[22] 이씨 부인은 이항복을 초청해 술자리를 마련한다. 이항복에게는 특별히 만두국을 대접하였는데 만두소는 똥이었다.

• 서로 상대의 아내를 엿먹인 일화도 있다. 먼저 이덕형의 아내가 볼거리(이하선염)를 앓자 이항복은 이걸 고쳐준답시고 "남편(이덕형)의 낡은 짚신을 삶아서 얼굴에 붙이고 있으면 나을 것입니다"고 말했다. 이후 이항복의 아내가 코에 동상을 입자 이덕형은 복수를 한다며 "코에 물을 발라 얼려버리면 동상이 나을겁니다."라고 말했고 이항복의 아내는 그걸 따라하다가 더 크게 동상을 입어 고생을 했다는 이야기. 전승에 따라서는 완전히 얼어붙으면 뜨거운 아랫목에서 코를 지지라고 해서 코가 퉁퉁 부어올라 주먹만해졌다고 한다. 실제로 행하면 코 부분의 피부가 괴사해 떨어질 수도 있는 아주 위험한 처방이다.

• 박동량이 지은 <기재잡사>에 의하면 임진왜란이 일어나자 누군가가 "동인과 서인의 싸움이 전란을 불렀으니 가슴 아픈 일이오"라고 탄식하자 이항복은 "동서의 사람들은 싸움에 익숙하거늘 어찌 조정에서는 그들에게 왜적을 막으라 하지 않는가?"라고 대답했다.

• 임진왜란 당시 어의였던 양예수는 전쟁이 터지기 전에 하도 여기저기서 많은 사례를 한다며 불러댔지만 항상 '다리에 병이 있다'는 핑계로 거절했다. 그러다가 전쟁이 터지자 북쪽으로 몽진을 가게 되었고 양예수 역시 걸어다니면서 어가를 호종하게 되었다. 이를 본 도승지 이항복은 양예수에게 "매번 다리가 편찮으시다더만 다리병에는 난리탕이 최고로군!"이라고 일침을 날렸다. 다리 핑계를 댄 양예수가 걸어다니는걸 보고 전쟁을 탕약에 비유한 농담.

• 임진왜란 중 선조가 피난한 곳에 열매가 무르익은 오동나무 한 그루가 있었다. 선조가 이를 보고 무심코 "오동나무 열매가 동실하기도 하구나."하였는데 이에 이항복이 곁에 와 말하기를 "보리 뿌리는 맥근하옵지요."했다. 하여 선조가 임진왜란 중 처음으로 크게 웃었다.[23]

• 권율이 어느날 사위인 신립과 이항복을 보니 복상이던 신립의 얼굴에 요기가 돌고 반면 이항복의 얼굴에는 복이 도는 것이었다. 이상하게 여겨 요새 있었던 일을 물었더니 신립은 산 속에서 가족을 잃고 산적 혹은 괴물에게 핍박받던 여자를 구해줬는데 첩이라도 되겠다고 매달리는 것을 뿌리치고 나왔더니 여자가 통곡하다 집에 불을 지르고 자결했다는 것이었다. 이항복은 추하고 몸집이 커 시집을 가지 못하던 여성이 있어 하룻밤을 함께 했는데 여성이 크게 웃더니 이미 이 세상 사람이 아니라고 이야기했다. 권율은 탄식하며 신립은 여자의 한을 샀으니 오래 살지 못할 것이나 이항복은 여자의 평생 한을 풀어주었으니 영달할 것이라 예언한 것이 그대로 이루어졌다. 신립이 권율의 사위라는 것부터가 허구이므로 신빙성은 낮으며 야사일 가능성이 높다.[24]

• 이순신을 기리는 글에 "술과 여색을 탐하듯 열심히 하였다"는 표현을 남긴 적이 있다. 정확히는 이순신을 배향한 사당인 <충민사기>의 기록으로 이순신이 군사를 모으고 군량과 무기를 비축하는 노력을 기울였다는 점을 강조하기 위한 것. 이 표현은 이항복의 독창적인 표현은 아니고 <논어>의 구절을 인용한 것이다. <논어>에는 "나(공자)는 여색을 좋아하듯이 덕을 좋아하는 사람을 보지 못하였다.”(자한편 제17장), "어진 사람을 어질게 대할 때는 여색을 즐기듯이 해야 한다"(학이편 7장)라는 구절이 있다.

• 전란이 끝난 후 1604년 선조를 호종한 호성 공신이 결정되고 그 모습을 초상화로 남기게 되었다. 이항복은 초상화를 그릴 화공의 그림 도구를 살피더니 "주홍색이 너무 적구먼. 어떻게 그리려고?"라며 참견을 했다. 화공은 "원래 주홍색은 많이 들지 않습니다"라고 말했는데 이항복은 "그러면 홍진(洪進)의 코는 어떻게 칠할 셈인가?"라고 물었다. 홍진(1541~1616)도 당시 호성 공신에 책봉되었는데 유별나게 코가 붉은 딸기코였다고 해서 이항복이 이런 농담을 한 것이다.[25]#

• 이항복이 지방으로 내려가게 되었는데 당시 조정에서는 이항복에게 그 지역의 반역의 낌새를 잘 찾아 보고하라고 명령을 내렸다. 그러자 이항복은 "역적은 날짐승, 들짐승이나 물고기처럼 특산품이 아니라서 찾기 어려운 것입니다."라는 답신을 보냈다고 한다. 이는 조선왕조실록에도 기록되어 있는 사실이다. 다만 이항복으로부터 먼 시간대인 숙종 시기 김석주의 졸기에서 그 내용을 찾아볼 수 있는데 여기서 '무릇 역적은 물고기나 자라처럼 생산되는 것이 아니다.'라는 말은 이항복이 한 말과 같은 바가 있다고 나온다. 그래도 여튼 이항복이 이런 말은 한 적이 있는 것 같다.

• 이항복이 의금부에서 역모 조사에 참여할 때 이춘복이라는 역적을 잡아오라고 시켰는데 이춘복이 없어 이원복이라는 이름이 비슷한 근처 사람을 잡아왔다. 그 놈이 그 놈이니 벌을 줘야겠다고 결론이 나려는 듯 했는데 이항복이 내 이름도 이항복으로 비슷하니 나부터 글을 써 변명을 해야 죄를 면하겠다고 너스레를 떨자 좌중에는 폭소가 터졌고 이원복은 무죄 방면되었다. 이 일화에는 닥치는대로 사람들을 잡아들이던 대북파를 풍자했다는 해석이 있다.

• 하루는 선조가 이항복을 불러들였는데 그를 골탕먹이려고 일부러 눈을 감고 조는 척을 했다.[26] 이항복은 자신이 왔다고 절을 올리면 당연히 선조가 눈을 뜰 줄 알았으나 선조가 그대로 자는 것을 보고 어찌해야 할지 몰라 난감해하다가 1번 더 절을 했다. 그러자 자는 척하며 기회를 엿보고 있던 선조가 눈을 번쩍 뜨고 "방금 절을 2번 하지 않았소?"하여 호통을 쳤다. 절을 2번 하는 것은 고인의 장례와 제사에서만이다. 선조를 죽은 사람 취급한 것이니 자칫하면 임금을 안전에서 능멸했다고 역적으로 몰릴지도 모르는 상황. 물론 이 경우는 선조의 장난질이기는 했지만 당하는 신하 입장에서는 아찔한 상황이다. 이 말에 이항복이 속으로 당황하면서도 "처음 절은 찾아뵙는 인사였고 2번째는 그만 물러간다는 절이옵니다."라고 받아넘기자 선조가 재치에 감탄했다고 한다.[27] 흥선 대원군도 비슷한 일화를 가지고 있는데 흥선대원군이 선조 포지션.

• 어느 날 선조가 재치 넘치는 이항복을 엿먹여 보려고 이항복만 자리를 비운 때 다른 신하들에게 다음 날 계란을 1개씩 가지고 오라고 명하였다. 다음 날 다른 신하들은 모두 계란을 꺼내 선조에게 바치는데 당연히 이항복만은 웬 계란인가 하고 어리둥절해할 뿐이었다. 선조가 "경은 왜 계란을 꺼내지 않는 것이오?"라고 다그치자 갑자기 이항복이 "꼬끼오!"하고 울었다. 선조가 이유를 묻자 이항복은 자기는 수탉이라 알을 낳지 못해 계란을 바칠 수 없다고 대답해[28] 선조를 탄복시켰다.

• 이항복이 재상으로 있을 때 비변사 회의에 지각했다. 그 이유를 묻자 “내가 일찍 집을 나섰는데 오다가 보니 사람들이 모여서 싸우고 있지 않겠나. 그래서 가까이 가서 보니 환관이 스님의 머리털을 잡고 스님은 환관의 양물을 잡고 싸우고 있지 뭔가. 그래서 구경하고 오다보니 늦었네.”라 했다.[29] 이걸 듣고 재상들이 모두 웃었다[30] 하는데 그냥 농담이 아니라 당쟁으로 상대 당파를 숙청하려고 없는 죄목을 만들어내는 세태를 꼬집기 위해 한 말이라고도 전한다.

• 류성룡, 정철 등과 함께 가장 듣기 좋은 아름다운 소리에 대해 이야기를 나누는데 다른 사람들이 '선비가 글 읽는 소리', '달 밝은 밤 구름이 지나가는 소리' 등을 말하자 '화촉 밝힌 방에서 신부가 치마끈 푸는 소리가 제일이다'라고 말한 적도 있다.

• 훗날 신립과 임진왜란 당시 충주에서 왜적을 막다가 전사한 김여물을 살려주었다는 설화가 있다. 김여물의 증조부에게 억울하게 세상을 떠난 귀신이 그의 손자인 김여물을 데려가려 했는데 이항복이 그 앞을 막아서자 "장차 국난을 극복할 천기를 타고난 인간을 죽일 수는 없다"고 저승사자와 귀신이 두려워하며 떠났고 이항복이 있으면 그 손자를 데려갈 수 없다는 것을 알려준 점쟁이를 대신 데려갔다는 전설이 전해진다. 본래 점쟁이는 자신이 죽을 것까지 내다보았기에 살릴 방도를 알려주지 않으려 했으나 당시 신혼이었던 김여물의 부인이 칼을 들이대고 방도를 말하든 여기서 죽든 선택하라고 윽박질러서 대답을 얻어낸 것이었다.
  자세히 설명을 하면 김여물의 증조부가 생전에 트집을 잡아 밑에 부리던 하인(또는 아전)을 매질해 죽였다. 그 하인이 원귀가 되어 저승에 하소연을 해 업보로 김여물의 증조부, 조부, 아버지가 모두 제 명에 못살고 죽었다. 그래서 김여물의 집안에는 김여물을 제외하면 일찍이 과부가 된 증조모, 조모, 모친, 갓 시집온 김여물의 아내가 있었다. 김여물의 부친까지는 후사를 남기고 죽어서 문제가 없었지만 김여물은 갓 혼인한 새신랑에다 원인 모를 병에 걸려 사경을 헤매 대가 끊길 처지가 되자 집안의 근심이 가득했고 몰래 용한 점쟁이를 불러 점을 보았다. 점쟁이가 천기누설을 두려워해 말을 아끼자 증조모부터 김여물의 부인까지 여인들이 서로 나서 자기가 대신 죽을테니 집안의 대를 이을 김여물을 살려달라 하소연했다. 그 모습에 흔들린 점쟁이가 자신의 가족들을 보살펴달라 단단히 약조하고 대신 죽었다. 훗날 김여물의 아들이자 이항복의 문인 김류가 인조반정을 일으킬 때 점쟁이의 후손을 찾아내 합류시켰고 그 공로로 벼슬을 받아 후손들이 모두 영달했다고 한다.

• 복성군의 혼령을 만났다는 이야기도 전해져온다. 벼슬을 하기 전, 자신을 찾아 온 무당 소녀가 복성군의 혼령이 만나보기를 원한다는 말을 듣고 그 말을 받아들여 혼령과 만나게 된다. 작서의 변으로 억울하게 죽은 것이 저승에서도 원통하다는 말을 한 복성군은 제사를 받으며 자신의 누명이 벗겨졌다는 것은 알게 되었으나 세간에서는 자신에 대해 어떻게 생각하는지가 궁금해 이항복을 찾아오게 되었다는 말에 이항복은 모든 사람들이 복성군이 억울하게 죽었다는 것을 모두 다 알고 이를 얼마나 비통하게 생각하는지를 설명하자 복성군이 그 말에 만족하며 모든 한이 풀렸다는 말과 함께 이항복에게 과일이 가득 담긴 쟁반을 선물로 주며 감사를 표했다고 한다.

4. 대중매체

• 1962년 영화 <성웅 이순신>에서는 배우 장훈이 연기했다.

• 1971년 영화 <성웅 이순신>에서는 배우 문오장이 연기했다.

• 1985년 MBC드라마 조선왕조 오백년 임진왜란에서는 배우 김용건이 연기했다.

• 2004년 KBS 드라마 <불멸의 이순신>에서는 배우 박병선이 연기했다. 조연이니 주인공에 밀리는 건 그렇다쳐도 진지한 모습으로만 나와 실제 인물의 유머러스한 모습은 그려지지 못했으며 까칠하게 그려지는데 권율이나 이덕형을 상대할 때 그나마 누그러진다. 호가 '오성'인 것처럼 묘사되는데 실제 호는 '백사'였고 오성은 부원군으로서의 호칭이었다.

• 2005년 EBS 드라마 <점프>에서는 역사 인물로 등장했다.

• 2015년 KBS 드라마 <징비록>에서는 배우 최철호가 연기했다.

• 2015년 MBC 드라마 <화정>에서는 배우 김승욱[31]이 연기했다. 고증은 다른 드라마보다 떨어지지만 이항복의 묘사만큼은 이 쪽이 실제 인물의 익살스러운 모습에 가깝게 표현하였다.

• 웹툰 <오성X한음>에서는 이덕형과 함께 탐정 역할로 사건들을 해결하고 다닌다. 기본 내용은 허구지만 익살스러운 성격이나 장인 권율과의 관계 등은 야사나 야담을 잘 반영하고 있다.